350 руб
Журнал «Наукоемкие технологии» №3 за 2013 г.
Статья в номере:
Получение производных этилендиамина, содержащих пропионовые группы, в условиях темплатного синтеза
Ключевые слова: темплатный синтез этилендиамин 3-хлорпропионовая кислота акриловая кислота полиаминполикарбоновые кислоты этилендиамин-N-моно-3-пропионовая кислота ЭДМП этилендиамин-N-моноуксусная кислота ЭДМА этилендиамин-N N\'-дипропионовая кислота сим.ЭДДП сим.ЭДДА
Авторы:
О.Н. Подмарева - мл. науч. сотрудник, ФГУП «ИРЕА» (Москва). E-mail: olga.podmareva-irea@rambler.ru Н.В. Цирульникова - д.х.н, ФГУП «ИРЕА» (Москва). E-mail: irea@bk.ru Е.П. Крысин - к.х.н. Е.С. Дерновая - мл. науч. сотрудник, ФГУП «ИРЕА» (Москва). E-mail: irea@bk.ru
Аннотация:
В условиях темплатного синтеза взаимодействием этилендиамина и 3-хлорпропионовой кислоты (МХП) получена этилендиамин-N,N\'-ди-3-пропионовая кислота (сим.ЭДДП). В аналогичных условиях, исходя из монохлоруксусной кислоты, ранее получена этилендиамин-N,N\'-диуксусная кислота (сим.ЭДДА). Из реакционной массы впервые выделена этилендиамин-N-моноуксусная кислота (ЭДМА) дихлорид. Впервые изучено взаимодействие этилендиамина и продукта элиминирования МХП - акриловой кислоты в присутствии ионов Cu2+ и показано одновременное образование сим.ЭДДП в виде ее медного комплекса и этилендиамин-N-моно-3-пропионовой кислоты (ЭДМП). Полученные сим.ЭДДП, сим.ЭДДП∙2HCl и ранее неописанные сернокислая соль ЭДМП и ЭДМА∙2HCl охарактеризованы методами 1Н и 13С ЯМР-, ИК-спектроскопии, данными элементного анализа, электрофоретической подвижностью. Для Cu(сим.ЭДДП)∙2.5Н2О определена кристаллическая структура.
Страницы: 16-23
Список источников
  1. Mashkovskijj M.D. Lekarstvennye sredstva. M.: Novaja volna. 2010. S. 1216.
  2. Djatlova N.M., Temkina V.JA., Kolpakova I.D.Kompleksony. M.: KHimija. 1970. S. 416.
  3. Patent RU 2307828 C1 20071010. Sposob poluchenija ehtilendiamin-N,N?-dipropionovojj kisloty digidrokhlorida / N.V. Cirulnikova, M.A.Tarasova. 2007.
  4. Cirulnikova N.V., CHicherina G.P., Fetisova T.S. Karboksialkilirovanie ehtilendiamina beta-khlorpropionovojj kislotojj. Novyjj sposob poluchenija ehtilendiamin-N,N\'-di i ehtilendiamin-N,N,N\',N\'-tetrapropionovykh kislot // ZHurnal obshhejj khimii. 2010. T. 80. № 3. S. 515-516.
  5. Patent RU 2308448 C1 20071020. Sposob poluchenija ehtilendiamin-N,N,N\',N\'-tetrapropionovojj kisloty / N.V. Cirulnikova, G.P. CHicherina. 2007.
  6. Watson M.J., Pesterfield L.L., Dahl D.B. Synthesis and characterization of polyaminopolycarboxylic acid analogs of EDTA and their transition metal complexes // Western Kentucky University. 2005. R. 13-17.
  7. Zhadanov B.V., Tsirul-nikova N.V., Polyakova I.A.Synthesis of new complexons. N-Hydroxy-α,α?-iminodipropionic and N-hydroxyiminodiacetic acid // Zeitschrift fuer naturforschung, Teil B: anogranische chemie, organische chemie. 1986. V. 41B. № 3. R. 359-362.
  8. Ewin G., Hill J.O. A thermometric titrimetric study of the complexation of alkaline earth metals by linear poly(aminocarboxylic) acids // Journal of the Chemical Society. 1983. V. 5. P. 865-868.
  9. Neudachina L.K., Yatluk Y.G., Baranova N.V. Synthesis and physicochemical properties of chelating sorbents containing functional groups of N-aryl-3-aminopropionic acids // Russian Chemical Bulletin. 2006. V. 55. № 5. R. 828-834
  10. Asano T., Yabusaki K., Wang P., Iwasaki A.Determination of lead(II) in fly ash leachate using a newly developed simple spectrophotometric method // Spectrochim. Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2010. V. 75A. № 2. P. 819-824.
  11. Narita M., Hino M., Takuba T., Tatsumi N. Analogues of ethylenediaminetetraacetic acid and sodium fluoride as anticoagulants // Osaka City Med. J. 2000. V. 46. № l. P. 71-87.
  12. Vesna M.D., Verica V.G., Gordana P.V., Vladimir T., Olivera K., Slobodanka S., Tibor J.S., Srećko R.T.Stereospecific ligands and their complexes. IV: Synthesis, characterization and cytotoxicity of novel platinum(IV) complexes with ethylenediamine-N,N′-di-S,S-2-propanoate and halogenido ligands: Crystal structure of s-cis-[Pt(S,S-eddp)Cl2]·4H2O and uns-cis-[Pt(S,S-eddp)Br2] // Polyhedron. 2010. V. 29. № 8. P. 1933-1938.
  13. Sanja R.G., Rosario A.V., José M.P., Miguel A.F., Carlos A., Ysmael A., Tibor J.S., Francisco G.Synthesis, characterization, interaction with DNA and cytotoxicity of the new potential antitumour drug cis-K[Ru(eddp)Cl2] // Journal of Inorganic Biochemistry. 2003. V. 97. № 2. P. 215-220.
  14. Sakurai H., Kojima Y., Yoshikawa Y., Kawabe K., Yasui H.Antidiabetic vanadium(IV) and zinc(II) complexes // Coordination Chemistry Reviews. 2002. V. 226. R. 187-198.
  15. Kawabe K., Tadokoro M., Hirotsu K., Yanagihara N., Kojima Y.Syntheses and crystal structures of oxovanadium(IV) complexes with N,N\'-ethylenebis(amino acids) // Inorganica Chimica Acta. 2000. V. 305. R. 172-183.
  16. Mori M., Gahwiler B.H., Gerber U. β-Alanine and taurine as endogenous agonists at glycine receptors in rat hippocampus in vitro // Journal of Physiology. 2002. V. 539. № 1. R. 191-200.
  17. Temkina V.Ya., Tsirul-nikova N.V., Demina N.P.Carbokyalkilation of aliphatic amines with monochloracetic acid in the presence of alkaline-earth and transition metals // Tezisydokl. VI Mezhdunar. konf. poorganicheskomusintezu. M. 1986. A-383.
  18. Badea M., Olar R., Marinescu D., Vasile G., Jurca B., Madalan A.M., Andruh M. A. Michael-type reaction between acrylato ions and ethylenediamine coordinated to Ni(II). Synthesis, crystal structure and magnetic properties of [Ni2(EDDP)2(H2O)2]·2H2O (H2EDDP = ethylenediamine-N,N-dipropionic acid) // Inorganic Chemistry Communications. 2009. V. 12. № 6. P. 555-557.
  19. Bruker Programs APEX II, version 2.0-1; SAINT, version 7.23A; SADABS, version 2004/1; XPREP, version 2005/2; SHELXTL, version 6.1. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2005.