350 руб
Журнал «Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии» №6 за 2015 г.
Статья в номере:
Циклодекстрины и их комплексы включения (обзор литературы)
Ключевые слова: циклодекстрины производные циклодекстринов комплекс включения комплекс «хозяин-гость» методы синтеза
Авторы:
Н.А. Никитин - к.м.н., ст. науч. сотрудник, Уфимский НИИ глазных болезней Академии наук Республики Башкортостан. E-mail: nna-12@yandex.ru
Аннотация:
Рассмотрены молекулы, образующие комплексы включения, ? циклодекстрины, и исторические факты внедрения циклодекстринов в практику изготовления лекарственных средств. Представлены основные виды натуральных и синтетических циклодекстринов и различные способы синтеза комплексов включения, а также базисные методы, подтверждающие формирование комплекса.
Страницы: 3-11
Список источников

 

  1. VilliersM.A.Surlatransformationdelaféculeendextrineparlefermentbutyrique // ComptesRendusdel-AcadémiedesSciences. 1891. V. 112. P. 435-438.
  2. Schardinger F. Über thermophile bakterien aus verschiedenen Speisen und milch. sowie über einige Umsetzungsprodukte derselben in kohlenhydrathaltigen Nährlösungen, darunter krystallisierte polysaccharide (dextrine) aus stärke // Zeitschrift für Untersuchung der nahrungs- und genußmittel. 1903. V. 6. P. 865-880.
  3. Freudenberg K., Blomquist G., Ewald L., Soff K. Hydrolysis and acetolysis of stärch and of the Schardinger dextrins // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin. 1936. V. 69. P. 1258-1266.
  4. Freudenberg K., Cramer F. Die konstitution der Schardinger-dextrine α, β und γ // Zeitschrift für Naturforschung. 1948. V. B 3. P. 464-468.
  5. Freudenberg K., Cramer F., Plieninger H. Verfahren zur Herstellung von einschlussverbindungen physiologisch wirksamer organischer verbindungen // German Pat. 1953. 895.769.
  6. Loftsson T., Duchêne D. Cyclodextins and their pharmaceutical applications: historical perspectives // Int. J. Pharm. 2007. V. 329. P. 1-11.
  7. Qi Q., Zimmermann W. Cyclodextrin glucanotransferase: from gene to application // Appl. Microbiol. Biotechnol.2005. V. 66. P. 475-485.
  8. Беликов В.Г., Компанцева Е.В., Ботезат-Белый Ю.К. Циклодекстрины и их соединения включения с лекарственными веществами // Химико-фармацевтический журнал. 1986. V. 20. № 5. P. 525-532.
  9. Loftsson T., Brewster M.E. Pharmaceutical applications of cyclodextrins: 1. Drug solubilisation and stabilization // J. Pharm. Sci. 1996. V. 85. P. 1017-1025.
  10. Saenger W. Cyclodextrin inclusion compounds in research and industry // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980. V. 19. № 5. P. 344-362.
  11. Uekama K. Design and evaluation of cyclodextrin-based drug formulation // Chem. Pharm. Bull. 2004. V. 52. P. 900-915.
  12. Zia V., Rajewski V., Stella V.J. Effect of cyclodextrin charge on complexation of neutral and charged substrates: comparison of (SBE)7m-β-CD to HP-β-CD // Pharm. Res. 2001. V. 18. № 5. P. 667-673.
  13. Gabelica V., Galic N., De Pauw E.J. On the specificity of cyclodextrin complexes detected by electrospray mass spectroscopy // Am. Soc. Mass. Spectrom. V. 13. № 8. P. 946-953.
  14. Bikádi Z., Iványl R., Szente L., Hazai E.Cyclodextrin complexes: chiral recognition and complexation behavior // Curr. Drug Discov. Technol. 2007. V. 4. № 4. V. 282-294.
  15. Ramstad T., Hadden C.E., Martin G.E., Speaker S.M., Teagarden D.L., Thamann T.J. Determination by NMR of the binding constant for the molecular complex between alprostadil and alpha-cyclodextrin. Implications for a freeze-dried formulation // Int. J. Pharm. 2005. V. 296. № 1-2. P. 55-63.
  16. Loftsson T., Ólafsdóttir B.J., Fridriksdóttir H., Jónsdóttir S. Cyclodextrin complexation of NSAIDS: physicochemical characteristics // Eur. J. Pharm. Sci. 1993. V. 1. № 2. P. 95-101.
  17. Husain N., Ndou T.T., De La Peña A.M., Warner I.M.Complexation of Doxorubicin with β- and γ-Cyclodextrins // Appl. Spectrosc. 1992. V. 46. № 4. P. 652-658.
  18. Ali S.M., Maheshwari A. Proton magnetic resonance study of fexofenadine/β-cyclodextrin inclusion complexes in aqueous solution // Bull. Korean Chem. Soc. 2005. V. 26. № 12. P. 2061-2064.
  19. Loftsson T., Matthíasson K., Másson M. The effects of organic salts on the cyclodextrin solubilization of drugs // Int. J. Pharm. 2002. V. 43. № 1-2. P. 101-107.
  20. Loftsson T., Magnúsdóttir A., Másson M., Sigurjónsdóttir J.F. Self-association and cyclodextrin solubilization of drugs // J. Pharm. Sci. 2002. V. 91. № 11. P. 2307-2316.
  21. Loftsson T., Másson M., Sigurdsson H.H. Cyclodextrins and drug permeability through semi-permeable cellophane membranes // Int. J. Pharm. 2002. V. 232. № 1-2. P. 35-43.
  22. Al-Marzouqi A.H., Jobe B., Dowaidar A., Maestrelli F., Mura P. Evaluation of supercritical fluid technology as preparative technique of benzocaine-cyclodextrin complexes; comparison with conventional methods // J. Pharm. Biomed. Anal. 2007. V. 43. № 2. P. 566-574.
  23. Ribeiro. A., Figueiras A., Santos D., Veiga F. Preparation and solid state characterization on inclusion complexes formed between miconazole and methyl-b-cyclodextrin // AAPS PharmSciTech. 2009. V. 9. №4. P. 1102-1109.
  24. Badr-Eldin S.M., Elkheshen S.A., Ghorab M.M.Inclusion complexes of tadalafil with natural and chemically modified β-cyclodextrins: I. Preparation and in-vitro evaluation // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2008. V. 70. № 3. P. 819-827.
  25. Figueiras A., Carvalho R.A., Ribeiro L., Torres-Labandeira J.J., Veiga F.J.B. Solid-state characterization and dissolution profiles of the inclusion complexes of omeprazole with native and chemically modified β-cyclodextrin // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007. V. 67. № 2. P. 531-539.
  26. Al-Marzouqi A.H., Elwy H.M., Shehadi I., Adem A. Physicochemical properties of antifungal drug-cyclodextrin complexes prepared by supercritical carbon dioxide and by conventional techniques // J. Pharm. Biomed. Anal. 2009. V. 49. № 2. P. 227-233.
  27. Salústio P.J., Feio G., Figueirinhas J.L., Pinto J.F., Cabral Marques H.M. The influence of the preparation methods on the inclusion of model drugs in a β-cyclodextrin cavity //Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009. V. 71. № 2. P. 377-386.
  28. Higashi K., Tozuka Y., Moribe K., Yamamoto K.Salicylic acid/gamma-cyclodextrin 2:1 and 4:1 complex formation by sealed-heating method // J. Pharm. Sci. 2010. V. 99. № 10. P. 4192-4200.
  29. Zhao D.G., Liao K.I., Ma X.Y., Yan X.H.Study of the supramolecular inclusion of β-cyclodextrin with andrographolide // J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002. V. 43. № 3-4. P. 259-264.
  30. Nacsa Á., Ambrus R., Berkesi O. J. Szabó-Révész P., Aigner Z. Water-soluble loratadine inclusion complex: analytical control of the preparation by microwave irradiation // Pharm. Biomed. Anal. 2008. V. 48. № 3. P. 1020-1023.
  31. Cirri M., Maestrelli F., Mennini N., Mura P.Physical-chemical characterization of binary and ternary systems of ketoprofen with cyclodextins and phospholipids // J. Pharm. Biomed. Anal. 2009. V. 50. № 5. P. 683-689.
  32. Van Hees T., Piel G., Evrard B., Otte X., Thunus L., Delattre L. Application of supercritical carbon dioxide for the preparation of a piroxicam-β-cyclodextrin inclusion compound // Pharm. Res. 1999. V. 16. № 12. P. 1864-1870.
  33. Toropainen T., Velaga S., Heikkilä T., Matilainen L., Jarho P., Carlfors J., Lehto V.P., Järvinen T., Järvinen K. Preparation of budesonide/γ-cyclodextrin complexes in supercritical fluids with a novel SEDS method // J. Pharm. Sci. 2006. V. 95. № 10. P. 2235-2245.
  34. Пентин Ю.А., Вилков Л.В. Физические методы исследования в химии. М.: Мир. 2003. 683 с.
  35. BelyakovaL.A., LyashenkoD.Yu., GrebenyukA.G., DzyubenkoL.S., OranskayaE.I.Studyof ?β-cyclodextrin-benzenecarboxylicacid - supramolecularcomplexe // Phis. Chem.  Solidstate. 2011. V. 12. № 3. P. 690-700.
  36. Iacovino R., Caso J.V., Rapuano F., Russo A., Isidori M., Lavorgna M., Malgieri G., Isernia C. Physicochemical characterization and cytotoxic activity evaluation of hydroxyme-thylferrocene:β-cyclodextrin inclusion complex // Molecules. 2012. V. 17. № 5. P. 6056-6070.
  37. Берштейн В.А., Егоров В.М. Дифференциальная сканирующая калориметрия в физикохимии полимеров П.: Химия. 1990. 256 с.
  38. Ansari K.A., Vavia P.R., Trotta F., Cavalli R. Cyclodextrin-based nanosponges for delivery of resveratrol: in vitro characterisation, rtability,c and permeation study // AAPS Pharm. Sci. Tech. V. 12. № 1. P. 279-286.
  39. Хейкер Д.М., Зевин Л.С. Рентгеновская дифрактометрия. М.: Физматгиз. 1961. 380 с.
  40. Борисов Р.С., Заикин В.Г., Варламов А.В., Куликова Л.Н. Методы ионизации и разделения ионов в масс-спектрометрии. М.: РУДН. 2011. 62 c.
  41. Guernelli S., Lagana M.F., Mezzina E., Ferroni F., Siani G. Supramolecular complex formation: a study of the interactions between β-cyclodextrin and some different classes of organic compounds by ESI-MS, surface tension measurements,and UV/Vis and 1H NMR spectroscopy // Eur. J. Org. Chem. 2003. V. 2003. № 24. P. 4765-4776.
  42. Суворов Э.В. Физические основы экспериментальных методов исследования реальной структуры кристаллов. Черноголовка: ИПХФ РАН. 1999. 231 с.
  43. Каратаева Ф.Х.. Клочков В.В. Спектроскопия ЯМР в органической химии. Казань: КФУ. 2012. 96 с.
  44. Schneider H.-J., Hacket F., Rüdiger V., IkedaH. NMR studies of cyclodextrins and cyclodextrin complexes // Chem. Rev.1998. V. 98. № 5. P. 1755-1786.