350 руб
Журнал «Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии» №1 за 2012 г.
Статья в номере:
Краткая характеристика эргоалкалоидов и источники их получения (обзор)
Ключевые слова: эргоалкалоиды (ЭА) Claviceps purpurea (Fries) Tulasne биотехнологическое сырье
Авторы:
Т.А. Савина - к.б.н., зав. отделом биотехнологии, ГНУ ВИЛАР РАСХН А.Г. Барсегян - к.б.н., ст. науч. сотрудник, отдел биотехнологии, ГНУ ВИЛАР РАСХН. E-mail: duguj@mail.ru Р.И. Бобылева - к.б.н., вед. науч. сотрудник, отдел биотехнологии, ГНУ ВИЛАР РАСХН С.С. Шаин - д.б.н., профессор, гл. науч. сотрудник, отдел биотехнологии, ГНУ ВИЛАР РАСХН
Аннотация:
Приведены сведения, касающиеся классификации и биологической активности эргоалкалоидов (ЭА) а также использования их в качестве лекарственных веществ и соединений, являющихся основой новых фармакологических средств. Наиболее подробно в данном обзоре рассматриваются источники и способы получения лекарственного сырья, содержащего ЭА.
Страницы: 81-93
Список источников
  1. Алипов В. И., Бескровная Н. И. Бромокриптин в акушерстве и гинекологии // Акушерство и гинекология. 1980. № 7. С. 3-6.
  2. Амелин А.В., Скоромец А.А., Игнатов Ю.Д. Роль серотонина и серотониновых рецепторов в патогенезе мигрени и механизмах действия антимигренозных препаратов // Журнал неврологии и психиатрии. 2000. № 7. С. 55-58.
  3. Баргер Г. Алкалоиды спорыньи: пер. с нем. // Фармация и фармакология. 1937. № 7. С. 45-52.
  4. Барсегян А.Г. Разработка методов селекции и повышения продуктивности штаммов-продуцентов ЭА в сапрофитных условиях культивирования: Автореф. дис... канд. биол. наук. Москва. 2009. 176 с.
  5. Бойес-Коркис Д.М., Флосс Х.Г. Биосинтез эргоалкалоидов. Некоторые новые результаты по старой проблеме // Прикладная биохимия и микробиология. 1992. Т. 28. Вып. 6. С. 844-857.
  6. Бузилова И.Г., Бойченко Д.М., Бойченко Л.В., Зеленкова Н.Ф., Аринбасаров М.У., Баскунов Б.П., Решетилова Т.А. Влияние мутационного процесса на образование алкалоидов у Penicillium roquefortii BKM F-141 и P. fellutanum BKM F-1073 // Прикладная биохимия и микробиология. 2000. Т. 36. № 3. С.322-327.
  7. Бутенко Р.Г. Биология клеток высших растений in vitro и биотехнологии на их основе. М.: ФБК-ПРЕСС. 1999. 160 с.
  8. Васюкова Е. А., Зефирова Г. С. и др. Бромокриптин в лечении болезни Иценко-Кушинга // Советская медицина. 1979. № 6. С. 65-69.
  9. Васюкова Е. А., Писарская И. В., Зефирова Г. С., Ибрагимова Г. В. Об эффективности применения парлодела при акромегалии // Клиническая медицина. 1979. № 8. С. 22-23.
  10. Веприцкая И.Г., Бойченко Л.В., Аринбасаров М.У., Зеленкова Н.Ф., Бобкова Н.В. Получение продуцентов эргоалкалоидов методом индуцированного мутагенеза // Прикладная биохимия и микробиология. 2002. Т. 38. № 1. С. 35-39.
  11. Государственная фармакопея СССР. Изд. 10. М.: Медицина. 1968. 1080 с.
  12. Грегер Д., Ерге Д. Образование производных лизергиновой кислоты в глубинной культуре Clavlceps paspali Stevens et Hall: пер.c нем. // Микробиология. 1966. Т. 35. № 4. С. 606-610.
  13. Заболотная Е.С. Алкалоиды спорыньи // Сб. научн. трудов ВИЛР. М.: Медгиз. 1950. Вып. 10. С. 189-246.
  14. Егоров Н.С., Олескин А.В., Самуилов В.Д. Проблемы и перспективы // Биотехнология. В 8 кн. / под ред. Н.С. Егорова, В.Д. Самуилова. М.: Высшая школа. 1987. Кн. 1. С. 13-45, 53-58.
  15. Каранова С.Л., Носов А.М., Пауков В.Н., Шамина З.Б. Продуктивность различных линий диоскореи дельтовидной // Культура клеток растений и биотехнология / под ред. Р.Г. Бутенко. М.: Наука. 1986. С. 83-85.
  16. Каранова С.Л., Урманцев В.В. Селекция вариантных клеточных линий люцерны с повышенной активностью пероксидазы // Физиология растений. 1996. Т. 43. № 1. С. 104-110.
  17. Козловский А.Г., Аринбасаров М.У., Соловьева Т.Ф., Аданин В.М., Григоров И., Ангелов Т.И., Слокоска Л.С., Ангелова М.Б. Алкалоиды гриба Claviceps sp. ИБФМ F-401 // Прикладная биохимия и микробиология. 1980. Т. 16. № 4. С. 569-572.
  18. Козловский А.Г., Соловьева Т.Ф. Влияние условий культвирования на биосинтез алкалоидов Penicillium kapuscinskii // Микробиология. 1986. Т. 55. № 1. С. 34-38.
  19. Комарова Е.Л., Шаин С.С. Идентификация селекционных штаммов спорыньи по алкалоидному составу индивидуальных склероциев // Химико-фармацевтический журнал. 1998. Т. 32. № 8. С. 34 - 37.
  20. Комарова Е.Л., Толкачев О.Н. Химия пептидных алкалоидов спорыньи. Ч. 1. Классификация и химия эргопептидов // Химико-фармацевтический журнал. 2001. Т. 35. № 9. С. 37-45.
  21. Комарова Е.Л., Толкачев О.Н. Химия пептидных алкалоидов спорыньи. Ч. 2. Методы аналитического контроля эргоалкалоидов // Химико-фармацевтический журнал. 2001. Т. 35. № 10. С. 18-24.
  22. Мapoвa Е.И., Бугрова С.А., Пронин В.С. Клиническая и биохимическая ремиссия болезни Иценко-Кушинга при лечении парлоделом // Советская медицина. 1978. № 6. С. 91-94.
  23. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна. 2000. Т. 1 С. 512-513; 265-266; 244-247; 435.
  24. Масалаб И.А. Методы паразитарного культивирования спорыньи для медицинских целей. М.: Медгиз. 39 с.
  25. Мир растений / под ред. А.Л. Тахтаджяна. М.: Просвещение. 1991. Т. 2. С. 159-164.
  26. Муромцев Г.С., Пеньков Л.А. Гиббереллины. М.: Издательство сельскохозяйственной литературы, журналов и плакатов. 1962. С. 228.
  27. Островский Н.И., Шалагина А.И., Крюкова М.А., Баньковская А.Н. Влияние гибберелловой кислоты на спорынью Claviceps purpurea Tul. в сапрофитной культуре // Физиология растений. 1961. Т. 8. Вып. 3. С. 358-360.
  28. Патент № 530374 (Швейцария). C 07 C 1033/52, C 07 D 43/20. Stadler P., Stütz P., Guttmann St. Neues Verfahren zur Herrstellung von Mutterkornpeptidalkaloide / A.G. Sandoz.
  29. Патент № 534683 (Швейцария). C 07 D 43/20. Stadler P., Stütz P. Verfahren zur Herrstellung neuer Mutterkornpeptidalkaloide / A.G. Sandoz.
  30. Персианинов Л.С., Пшеничникова Т.Я., Мануилова И.А., Сотникова Е.И. Применение парлодела для лечения эндокринного бесплодия у женщин с гиперпролактиновой аменореей // Акушерство и гинекология. 1979. № 5. С. 21-24.
  31. Синицкий В.С. Растения - источник биологически-активных веществ лечебного действия. М.: Наука. 1959. С. 216-235.
  32. Регистр лекарственных средств России. Энциклопедия Лекарств®. Изд. 7 перераб. и доп. / Ю.Ф. Крылов. М.: РЛС®, 2000. С. 1134, 1143-1144, 1158, 1171-1172, 1201, 1206-1207.
  33. Шаин С.С., Первушина Л.В., Руссков Ю.А., Семенихин И.Д. Клемахин Г.И. Рекомендации по возделыванию спорыньи на ржи. М.: ВИЛР. 1983.
  34. Решетилова Т.А., Козловский А.Г. Успехи микробиологии. 1988. Т. 23. С. 133-169.
  35. Решетилова Т.А., Козловский А.Г. Биосинтез алкалоидов миелиальными грибами // Прикладная биохимия и микробиология. 1990. Т. 26. Вып. 3. С. 291-306.
  36. Ржехачек З. Физиологические аспекты образования алкалоидов спорыньи: пер. с англ. // Прикладная биохимия и микробиология. 1983. Т. 19. Вып. 2. С. 267-269.
  37. Ржехачек З. Некоторые аспекты регуляции синтеза эргоалкалоидов // Прикладная биохимия и микробиология. 1992. Т. 28. Вып. 6. С. 828-843.
  38. Савина Т.А., Шаин С.С., Быков В.А., Курапов Б.П., Трегубов В.М. Применение методов глубинного культивирования для выращивания инфекционного материала спорыньи Claviceps purpurea (FR.) Tul. // Сб. науч. трудов, посвящ. 70-летию Всерос. Науч.-исслед. института лекарственных и ароматических растений. 2000. С. 362-369.
  39. Савин П.С. Особенности регуляции конидиогенеза в условиях глубинного культивирования элитного инфекционного материала спорыньи (Claviceps purpurea (Fr.) Tul.): Автореф. дис. ... канд. биол. наук. М.: 2007. 125 с.
  40. Серебряков Э.П. Исследование биосинтеза, химии и физиологической активности гиббереллинов: Автореф. дис. ... докт. хим. наук. М.: 1979. 55 с.
  41. Старкова Н.Т., Мельниченко Г.А., Пронин В.С. Результаты клинического применения парлодела при синдроме галактореи - аменореи и акромегалии // Советская медицина. 1978. № 6. С. 88-91.
  42. Столярова Л.Г., Кадыков А.С. и др. Опыт применения парлодела при лечении больных паркинсонизмом // Журнал невропатологии и психиатрии. 1986. № 2. С. 219-222.
  43. Химия. Большой энциклопедический словарь. М.: Большая Российская энциклопедия. 2000. С. 22, 58.
  44. Шаин С.С., Руссков Ю.А., Баньковская А.Н. Головкина Г.И. Способ послеуборочной сушки бункерной смеси рожков спорыньи и зерна ржи безводным сульфатом натрия // Результаты научных исследований по стероидосодержащим лекарственным растениям. М.: ВИЛР. 1975. Вып. 7. С. 216 - 221.
  45. Шаин С.С. Возделывание спорыньи на ржи. // Обзорная информация. «Лекарственное растениеводство». М.: ЦБНТИ минмедбиопром. 1987. Вып. 4. 50 с.
  46. Шаин С.С., Кузнецова Г.К., Руссков Ю.А. и др. О возможности заражения ржи спорыньей в солнечную и дождливую погоду // Обзорная информация «Лекарственное растениеводство». М.: ЦБНТИ минмедбиопром. 1987. Вып. 9. 50 с.
  47. Шаин С.С. Экзогенная регуляция накопления биологически активных веществ лекарственными и эфиромасличными растениями как способ формирования максимальной биопродуктивности в онтогенезе // Сельскохозяйственная биология. 1996. № 3. С. 68-82.
  48. Шаин С.С. Биологические основы производства сырья спорыньи (Claviceps purpurea (Fr.) Tul.) в биотехнологической системе гриб-растение // Прикладная биохимия и микробиология. 1996. Т. 32. № 3. С. 275-279.
  49. Патент №2051583 (РФ) Способ регулирования роста наперстянки шерстистой / С.С. Шаин, Г.И. Головкина, Н.И. Гейер, А.К. Бондаренко, В.С. Фонин, Г.К. Кузнецова, Н.П. Сапа.
  50. Шаин С.С., Быков В.А., Трегубов В.М., Савина Т.А., Комарова Е.Л., Романенко В.И. Биотехнология культивирования сырья спорыньи (Claviceps purpurea (Fr.) Tul.) // Первая Росс. науч.-практ. конф. «Актуальные проблемы инноваций с нетрадиционными растительными ресурсами и создания функциональных продуктов. 18-19 июня 2001 г. М.: Энциклопедия лекарств. РЛС. 2003. Вып. 10. С. 307, 363.
  51. Шаин С.С. Биорегуляция продуктивности растений. М.: Оверлей. 2005. 228 с.
  52. Шамина З.Б. Методические указания по клеточной селекции. М.: Всесоюзная академия сельскохозяйственных наук имени В.И. Ленина. 1984. 35 с.
  53. Abe M., Yamano T., Kozu Y., Kosumoto M. Qualitative determination of the ergot alkaloids present in the sklerotia and saprophytic cultures of ergot fungi // J. Agric. Chem. Soc. Japan. 1955. P. 697-703.
  54. Anderson J.A., In-Soo Kim., Lentonen P., Floss H.G. Conversion of dihydrolysergic Acid to dihydroergotamine in an ergotamin - producing strain of Clavlceps purpurea // J. Natur. Prod. 1979. V. 42. № 3. P. 271-273.
  55. Arcatоnе F, Chain E.B., Ferretti A., Mnghetti A., Pennela P., Tonolo A., Vero L. Production of a new lysergic acid derivative in submerged culture by a strain of Claviceps paspali Stevens & Hall // ProcR.Soc.Lond. (Biol). 1961. V. 155. P. 26-54.
  56. Banks G.T., Mantle P.G., Szezyrbak C.A. Large-scale production of clavinet alkaloids by Claviceps fusiformis // J. Gen. Microbiology. 1974. V. 82. P. 345-361.
  57. Beacco E., Bianchi M. L., Minghetti A., Spalla C. Directed biosynthesis of analogues of ergot peptide alkaloids with Claviceps purpurea // Experientia. 1978. V. 34. № 10. Р. 1291-1293.
  58. Beran M., Krepelka J. Soucasny stav vyzkumu namelovych alkaloidu // Gesk. Farm. 1985. V. 34. № 5. Р. 194-198. № 6. Р. 232-236.
  59. Berde B., Schild H.O. Ergot alkaloids and related compounds // Springer Verlag. - Springer, Berlin Heidelberg New York. Berlin, Neid, New-York: 1978. V. 1. 420 p. V. 2. 1003 p.
  60. Bianchi M.L., Crespi Perellino N., Gioia В., Minghetti A. Production by Clavlceps purpurea of two new peptide ergot alkaloids belonging to a new series containing a-aminobutyric acid // J. Natur. Prod. 1982. V. 45. P. 191-196.
  61. Bisping B., Rehm H.J. Multistep reactions with immobilized microorganism // Biotechnol. Appl. Biochemistry. 1988. V. 10. P. 87-98.
  62. Browning R., Schrick F.N., Thompson F.N., Wakefield T. Reproductive hormonal responses to ergotamine and ergonovine in cows during the luteal phase of the estrous cycle // J. Anim. Sci. 1998. V. 76. № 5. P. 1448-1454.
  63. Costa A., Bertazzo A., Allegeer G., Curcuruto O., Traldi P. Indole Alkaloids from the Roots of an African Plant Securidaca longipedunculata. Part I. // J.Heter.Chem. 1992. V. 29. P. 1641-1647.
  64. Crider A.M., Robinson J.M., Floss H.J., Cassady J.M. Clemens J.A. Ergot alkaloids. Synthesis of 6-alkyl-8-ergolenes-6-methyl-8-aminoergolens as potential prolactin inhibitors // J.Med.Chem. 1977. V. 20. №11. P. 1473-1477.
  65. Cvac L., Jegorov.A., Sedmera P., Havlicek V., Ondracek J., Husak M., Pachomova S., Kratochvil B., Granzin J. Ergogalin, a new ergot alkaloid, produced by Claviceps purpurea: isolation, identification, crystal structures and molecular coformation // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. № 2. P. 18601865.
  66. Erge D., Wenzel A., Groger D. Zur Physiologie der Alkaloid-bildung bei Claviceps-Arten // Biochem. Physiol. Pflanzen. 1972. V. 163. P. 288.
  67. Flieger M., Sedmera P., Vokoun J., Rehacek Z. New alkaloids from a saprophytic culture of Claviceps purpurea // J. Natur. Prod. 1984. V. 47. № 6. P. 970-976.
  68. Flieger M., Wurst M., Shelby R. Ergot Alkaloids - sources, structures and analytical methods // Folia microbiol. 1997. V. 42. № 1. Р. 3 - 30.
  69. Floss H.G., Basmadian G. P., Tcheng M. et al. Biosynthesis of Peptide-type Ergot Alkaloids Ergocornine and Ergocryptine // J. Natur. Prod. 1973. V. 34. P. 446-449.
  70. Floss H.G., Tcheng-Lin M., Kobel H. et al. // Experientia. 1974. V. 30. № 12. Р. 1369-1271.
  71. Floss H.G. Biosynthesis of Ergot Alkaloids and Related Compounds // Tetrahedron. 1976. V. 32. P. 873-896.
  72. Floss H.G. Regulation of alkaloid synthesis in the ergot fungus / In: Microbiology. D. Schlessinger (ed.). Washington: American Society of Microbiology. 1976. P. 553-554.
  73. Gallone U., Izzi R., Padula P., Biondi G., Sansone G., Biondi A. Interazione tra alcaloidi della Claviceps purpurea e sviluppo di taluni batteri e batteriofagi: Esperienze preliminari // Bollettino - Soc. Ital. Biol. Speriment. 1979. V. 55. № 19. P. 2025-2030.
  74. Gyenes J., Bayer J. Über verchiedene Verfahren zur quantitativen Bestimmung der Mutterkornalkaloide // Pharmazie. 1961. Bd. 16. № 4. Р. 211-217.
  75. Hibasami H., Nakashima K., Pertz H., Kasper R., Eich E. Inhibitory effects of novel festuclavine derivates on nucleoside uptake and incorporation into DNA and RNA in human lymphoid leukemia Molt 4B cells // Cancer Lett. 1990. V. 50. № 2. P. 161-164.
  76. Hofmann A. Die wirkstoffe der mexikanischen rauberdroge «Ololigui» // Planta medica. 1961. V. 4. P. 354-357.
  77. Hofmann A., Ott H., Griot R. et al. Die Synthese und Stereocheme des Ergotamins // Helv. Chim. Acta. 1963. V. 46. № 6. Р. 2306-2328.
  78. Jaroniewski W. Sporysz (Secale cornutum) // Farm. pol. 1981. T. 37. № 4. Р. 222-224.
  79. Jugmann E., Haak T., Althoff P.H. et al. Dopaminergic effects on kidney function and responsiveness of aldosteron, plasma rennin activity, prolactin, catecholamines and blood pressure to stimulation in patients with prolactinoma // Arzneim. Forch. Drag Res. 1988. V. 38. № 2. P. 296-298.
  80. Kobel H., Schreier E., Rutshmann J. 6-Methyl-Δ8,9 - ergolen-8-carbonsаure ein neues Ergolinderivat aus Kulturen eines stammes von Claviceps paspali Stevens et Hall // Helv.Chim.Acta. 1964. V. 47. № 4. Р.1052-1064.
  81. Kren V., Pazoutova S., Pylko V., Sajdl P., Wurst M., Rehacek Z. Extracellular metabolism of sucrose in submerged cultures of Claviceps purpurea: Formation of monosaccharides and clavine alkaloids // Appl. Enviroment. Microbiol. 1984. V. 48. № 4. P. 826-829.
  82. Kren V., Mehta P., Rylko V., Flieger M., Kozova J., Sajdl P., Rehacek Z. Substrate regulation of elymoclavine formation by some saccharides // Zentralbl. Mikrobiol. 1987. P. 71-85.
  83. Kren V., Harazim P., Malinka Z. X. Claviceps purpurea (Ergot): Culture and Bioproduction of ergot alkaloids // Biotehnology in Agriculture and Forestry. V. 28. Medicinal and Aromatic Plants VII. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. 1994. P. 139-156.
  84. Lyons P.C., Plattner R. D., Bacon C.W. Occurrence of peptide and clavinet ergot alkaloids in tall fescue grass // Scince. 1986. V. 232. № 4749. P. 487-489.
  85. Makarieva T.N., Byin S.G. Stonik V.A., Lyssenko K.A., Denisenko V.A. Pibocin, the first ergoline marine alkaloid from the far-eastern ascidian Eudistoma sp. // Tetrahedron Letter. 1999. V. 40. P. 1591-1594.
  86. Mantegani S., Brambilla E., Varasi M. Ergoline derivates: receptor affinity and selectivity // Farmacc. 1999. V. 54. № 5. Р. 288-296.
  87. Montastrue J.L., Rascol O., Senard J.M. Treatment of Parkinson-s disease should begin with a dopamine agonist // Mov. Disord. 1999. V. 14. № 5. P. 725-730.
  88. Morris Z.J. Fatty acid composition of Claviceps species. Occurrence of (+) threo 9,10-dihydroxysteric acid // Lipids. 1968. V. 3. № 3. P. 261-262.
  89. Pertz H. Naturally occurring clavines: antagonism / partial agonism at 5-HT2A receptors and antagonism at alpha 1-adrenoreceptors in blood vessels // Planta Med. 1996. V. 62. № 5. P. 387-392.
  90. Porilock D.E., Ghosh A.C., Schwazzel W.E. et al. Cyclol (1,2) Derivatives Related to Ergocornine // J. Heterocyclic Chem. 1976. V. 13. P. 781-784.
  91. Porter J. K., Bacon C.W., Robbins J.D., Betowst D. Ergot alkaloid identification in Clavicepitaceae systemic fungi of pasture grasses // J. Agric. Food Chem. 1981. V. 29. № 3. P. 653-659.
  92. Rehacek Z. Ergot alkaloids and some problems of the physiology of their formation // Zentralblatt fur Bakteriologie, Parasitenkunde, Infektionskrankheiten und Hygiene. 1974. V. 129. № 1-2. S. 20-49.
  93. Rehacek Z., Sajdl P. Ergot alkaloids. Chemistry. Biological effect, biotechnology // Praha: Academia. 1990. 383 p.
  94. Rehacek Z. Physiological controls and regulation of ergot alkaloid formation // Folia Microbiol. 1991. V. 36. № 4. P. 323-342.
  95. Roy S, Kumar A. Production of alkaloids by ergot (Claviceps fusiformis Lov.) on Pennisetum tuphoides (Burm) Stapf and Hubb in vitro // Primary and Secondary Metab. Plant Cell Cult. 1985. P. 117-123.
  96. Scandola M. Structural Stady of Alkaloids from Securidaca longipedunculata Roots. Part II // J.Heter.Chem. 1994. V. 31. P. 219-224.
  97. Schmauder H.P., Groger D. Selection of ergot alkaloid producers by induced mutagenesis // Acta Biotechnol. 1983. V. 3. № 4. Р. 379-382.
  98. Schreier E. Radiolabelled Peptid Ergot Alkaloids // Helv. Chim. Acta. 1976. V. 59. № 2. Р. 585-606.
  99. Schwarz G., Eich E. Influence of ergot alkaloids on growth of Streptomyces purpurescens and production of its secondary metabolites // Planta Med. 1983. V. 47. P. 212-214.
  100. Seif-El-Nasr M.M., Rizk A.M. Ergot Alkaloids (production, characterization and determination ) // Herba Hungarica. 1985. V. 24. № 2-3. P. 197-212.
  101. Stadler P. A., Frey A. J., Hofmann A. Herstellung der optisch activen Methyl-benzyloxy-malonsaure-halbester und Bestimmung ihrer absoluten Konfiguration // Helv. Chim. Acta. 1963. V. 46. Р. 2300-2305.
  102. Stadler P. A., Stutz P., Sturmer E. Completition of the Natural Groups of Ergot Alkaloids: Syntheses and Pharmacological Profiles of B-Ergosine and B-Ergoptlne // Experientia. 1977. V. 33. P. 1552-1554.
  103. Stadler P. A. Neuere Ergebnisse der Mutterkornalkaloid -Forschuhg // Planta medlca. 1982. V. 46. P. 131-143.
  104. Stanffacher D., Tshertex H. Isomere des Chanoclavins aus Claviceps purpurea (Fr.) Tul. // Helv.Chim.Acta. 1964. V. 47. № 8. Р. 2186-2194.
  105. Stoll A., Hofmann A., Troxler F. Uber die Isonerie von Lysergsaure und Isolysergsaure // Helv. Chim. Acta. 1949. V. 32. Р. 1947-1954.
  106. Stoll A., Hofmann A. Amide der stereoisomeren Lysergsauren und Dihydro-Lysergsauren // Helv. Chim. Acta. 1955. V. 38. № 2. Р. 421-433.
  107. Stoll A., Hofmann A. The Ergot Alkaloids // The Alkaloids. Chemistry and Physiology / By ed. R.H.F. Manske. New York. London: Academic press. 1965. V. 8. P. 725-783.
  108. Strnadova K. A method of preparation and application of nitrous acid as a mutagen of Claviceps purpurea // Folia Microbiol. 1976. V. 21. P. 455-458.
  109. Tonolo A., Udvardy-Nagy E. Production of clavinet alkaloids by Claviceps fuciformis (Loveles) in submerged culture // Acta Microbiol. Acad. Sci. Hung. 1968. V. 15. P. 29-33.
  110. Troxler F. Beiträge zur chemie der 6-Methyl- 8- ergolen-carbonsäure // Helv. Chim. Acta. 1968. V. 51. № 6. Р. 1372-1381.
  111. Tsai H.F., Wang H., Gebler J.C., Poulter C.D., Schardl C.L. The Claviceps purpurea gene encoding dimethylalliyltryptophan synthase, the committed step for ergot alkaloid biosynthesis // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995. V. 216. № 1. P. 119-125.
  112. Tscherter H., Hauth H. Drei neue Mutterkornalkaloide aus saprophytischen Kulturen von Claviceps paspali Stevens et Hall // Helv. Chim. Acta. 1974. V. 57. № 1. Р. 113 - 121.
  113. Tudzynski B., Holter K., Correia T., Arntz C., Grammel N., Keller U. Evidence for an ergot alkaloid gene claster in Claviceps purpurea // Mol. Gen. Genet. 1999. V. 261. № 1. P. 133-141.
  114. Umar S., Junior P., Wichtl M. Isolierung und intifizierung von agroclavin und α-dihydrolysergol aus den Blätern von Ipomoea fisTul.osa // Planta medica. 1980. V. 40. № 4. P. 328-332.
  115. Wang K. Ohnuma S. Chain-length determination mechanism of isoprenyl diphosphate synthases and implieations for molecular evolution // TIBS. 1999. № 24. P. 445-451.
  116. Yates S.G., Fenster J.C., Bartelt R.J. Assay of tall fescue seed extracts, fractions, and alkaloids using the large milkweed bug // J. Agric. Food Chem. 1989. V. 37. P. 353-357.
  117. Jacobs W.A., Gould R.G. // J. Biol. Chem. 1937. V. 120. P. 141-145.