350 руб
Журнал «Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии» №2 за 2011 г.
Статья в номере:
Сангвиритрин: химико-технологические исследования бензофенантридиновых алкалоидов (обзор)
Ключевые слова:
маклея сердцевидная и маклея мелкоплодная
сангвиритрин
сангвинарин
хелеритрин
превращения алкалоидов
методы анализа
лекарственные формы
Авторы:
О.Н. Толкачев - д.х.н., гл. науч. сотрудник отдела фитохимии, ГНУ Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений (ВИЛАР) РАСХН (Москва). E-mail: vilarnii@mail.ru
А.А. Савина - к.х.н., вед. науч. сотрудник отдела фитохимии, ГНУ ВИЛАР РАСХН
И.Е. Копылова - к.фарм.н., вед. науч. сотрудник отдела фитохимии, ГНУ ВИЛАР РАСХН
В.Ф. Охотникова - к.фарм.н., зав. лабораторией технологии лекарственных форм, ГНУ ВИЛАР РАСХН
Т.В. Качалина - к.фарм.н., вед. науч. сотрудник лаборатории технологии лекарственных форм, ГНУ ВИЛАР РАСХН
В.А. Быков - акад. РАМН и РАСХН, проф., директор, ГНУ ВИЛАР РАСХН
Аннотация:
Обсуждаются химические исследования алкалоидов антимикробного препарата «Сангвиритрин», полученного из листьев маклеи сердцевидной (Macleaya cordata (Willd) R.Br.) и маклеи мелкоплодной (Macleaya microcarpa (Maxim.) Fedde), их превращения в процессе производства препарата, разработка способов получения препарата, а также разработка аналитических методов постадийного контроля и количественного определения целевых алкалоидов в субстанции препарата и лекарственных формах.
Страницы: 19-28
Список источников
- Вичканова С.А., Колхир В.К., Крутикова Н.М., Адгина В.В., Фатеева Т.В., Сокольская Т.А. Сангвитритрин - представитель нового поколения препаратов антимикробного действия. В кн.: Лекарственные средства из растений. М.: АДРИС. 2009. C. 246 - 262.
- Вичканова С.А., Колхир В.К., Сокольская Т.А., Воскобойникова И.В., Быков В.А. Сангвитритрин // Труды ВИЛАР: Химия, технология, медицина. М. 2000. C. 300 - 309.
- Dostal J., Taborska E., Slavik J. Preparative Column Chromatography of Quaternary Benzophenanthridine Alkaloids of Dieranostigma lactucoides // Fitoterapia. 1992. V. LXIII(1). Р. 67 - 69.
- Predny M.L., Chamberlain J.L. Bloodroot (Sanguinaria canadensis): An Annotated Bibliography. Asheville USDA. 2005. 55 p.
- Callewaert J., Claeys P., Gevers T.T., Gevers J., Pieraerts J., Quintelier C., Schmitz Y., Van der Stock Guy, Van Reet J. Aliment pour animaux améliorant la performance // Eu 0 581 926, 11.09.1996.
- Vavrečková C., Ulrichová J. Biological Activity of Quaternary Benzo[c]phenanthridine alkaloids Sanguinarine and Chelerythrine // Chem. Listy. 1994. V. 88(4). P. 238 - 248.
- Dostál J., Potaček M. Quaternary benzo[c]phenanthridine alkaloids // Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. V. 55. P. 2840 - 2873.
- Gaffar A., Mello S.V., Prencipe M. Oral Care Compositions Containing a Mixed Tocopherol // US Appl. 20080241117, 02.10.2008.
- Greene J.A. Sanguinarine dental compositions with hydrated sikica // US 4 689 216, 25.08.1987.
- Harkrader R.J., Jones R.R., Peterson K.S. Oral rinse compositions // US 5066483, Appl. 19900917.
- Behan J.M., Bradshaw D.J., Richards J., Munroe M.J. Flavored mouth wash composition // USPTO Appl. 20060210491, 21.09.2006.
- Gibbs C.D. Oral care composition // US 6,106,811, 15.12.1998.
- Southard G.L. Plaque disclosing agent // US 4 517 172, 14.05.1985.
- Suffness M., Cordell G.A. Antitumor Alkaloids: XV. Benzo[c]phenanthridine alkaloids / In «The Alkaloids, Chemistry and Pharmacology». V. 25 / A. Brossi (Ed.). Orlando. San Diego. New York. London etc.: Academic Press. 1985. 369 p.
- Kranе B.D., Fagbule M.O., Shamma M. The benzophenanthridine alkaloids // J. Natural Products. 1984. V. 47(1). P. 1 - 43.
- Šimánek V. The benzophenanthridine alkaloids / In: The alkaloids, chemistry and pharmacology. V. 26 / A. Brossi (Ed.). New York: Acad Press. 1985. Chapt. 4. P. 185 - 240 (Rev.).
- Вичканова С.А., Толкачев О.Н., Мартынова Р.Г., Арзамасцев Е.В. Сангвиритрин - новый лекарственный растительный препарат антимикробного действия // Хим.-фарм. журн. 1982. T. 16(12). C. 107 - 112 (1515 - 1520).
- Wall M.E., Wani M.C., Tailor H. Plant antitumor Agents. 27. Isolation, Structure, and Structure Activity Relationships of Alkaloids from Fagara macrophylla // J. Natural Products. 1987. V. 50(6). P. 1095 - 1099.
- Zhang Fei, Chen Bo, Luo Xu-Biao, Zhu Xiao-Lan, Yao Shou-Zhuo. Effect of Mobile Phase on Loading Mass for Preparative Separation of Sanguinarine and Chelerythrine on a Reverse Phase Column // J. Liquid Chromatogr. & Rel. Technol. 2005. V. 27(10). P. 1491 - 1505.
- Толкачев О.Н., Вичканова С.А. Зависимость антимикробной активности от структуры некоторых природных четвертичных гетероароматических соединений и их аналогов // Фармация. 1978. T. 27(1). С. 38 - 42.
- Вичканова С.А., Толкачев О.Н., Никульшина Н.И., Фатеева Т.В., Маргвелашвили Н.Н., Качалина Т.В. Влияние рН среды на химиотерапевтическую активность некоторых алкалоидных препаратов // Сборник научных трудов ВИЛР: Состояние и перспективы исследований биологически активных из растений и создание на их основе новых лекарственных препаратов. М.: ВИЛР. 1983. С. 134 - 137.
- Ласская О.Е., Сидорова Е.А., Толстых Л.П., Кирьянов А.А., Толкачев О.Н. О состоянии бензофенантридиновых алкалоидов в сырье маклеи и чистотела // Международная научно-практич. конференция, посвященная 80-летию ин-та лекарственных растений УААН «Проблемы лекарственного растениеводства». Лубны. Полтава. 1996. С. 227228.
- Патент № 571268 (РФ). Способ получения сангвиритрина / О.Н. Толкачев, О.Е. Ласская, Г.А. Маслова.
- Толкачев О.Н., Ласская О.Е., Маслова Г.А. Образование эфиров псевдооснований из солей четвертичных алкалоидов сангвинарина и хелеритрина // Химия природн. соедин. 1975. № 5. С. 615617.
- Толкачев О.Н., Ласская О.Е. Таутомерия ацетатов четвертичных алкалоидов сангвинарина и хелеритрина // Химия природн. cоедин. 1974. № 6. С. 741 - 744.
- Marek R., Sklenář V. Determination of a symmetrical dimer structure in benzo[c]phenanthridine alkaloids by pulsed-field-gradient HMBC // Tetrahedron Letters. 1996. V. 37(10). P. 1655 - 1658.
- Dostál J., Bochořáková H., Táborská E., Slavik J. Structure of chelerytrine base // J. Natural Products. 1995. V. 58(5). P. 723 - 729.
- Dostál J., Táborská E., Slavik J. Structure of chelerithrine base // J. Natural Products. 1996. V. 59(6). P. 599 - 602.
- Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И., Проскудина В.В. О диспропорционировании алкалоида сангвинарина на силикагеле // Хим.-фарм. журн. 1999. T. 33(4). C. 25 - 28.
- Толкачев О.Н., Савина А.А. О механизме реакции диспропорционирования сангвинарина на силикагеле: компьютерные подходы // Труды ВИЛАР: Химия, технология, медицина. М. 2000. C. 80 - 81.
- Ласская О.Е., Толкачев О.Н. Изучение четвертичных бензо[с]фенантридиновых алкалоидов. 9,10-Деметиленпроиз¬водные сангвиритрина // Химия природн. соедин. 1978. № 6. C. 764 - 767.
- Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И. Выделение тетрагидрохейлантифолина из маклеи мелкоплодной // Международная научно-практич. конф., посвященная 80-летию ин-та лекарственных растений УААН. Лубны. Полтава. 1996. С. 247 - 248.
- Савина А.А., Шейченко В.И., Толкачев О.Н. Изучение сопутствующих веществ при производстве сангвиритрина из маклеи мелкоплодной // Хим.-фарм. журн. 1997. T. 31(8). C. 32 - 33.
- Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И., Проскудина В.В. О биогенетической взаимосвязи бензо [c] фенантридиновых алкалоидов маклеи сердцевидной // Материалы II Международного симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического использования». Пущино. 1997. T. 2. С. 104 - 105.
- Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И., Проскудина В.В. 8-О-Деметилхелеритрин из маклеи сердцевидной // Хим.-фарм. журн. 1999. Т. 33(2). С. 28 - 29.
- Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И., Проскудина В.В. К механизму процесса термолиза бензофенантридинового алкалоида хелеритрина // Хим.-фарм. журн. 1999. T. 33(6). C. 36 - 39.
- Толкачев О.Н., Савина А.А. О реакции термолиза хелеритрина бисульфата: компьютерная модель // Труды ВИЛАР: Химия, технология, медицина. М. 2000. C. 98 - 99.
- Nakanishi T., Suzuki M. Revision on the Structure of Fagaridine Based on Comparison of UV and NMR Data of Synthetic Compounds // J. Natural Products. 1998. V. 61(10). Р. 1263 - 1267.
- Kessar S.V. Fagaridine revisited // J. Indian Chem. Soc. 1998. V. 75(10-12). P. 831 - 932. Chem. Abstracts. 1999. V. 131 (4). P. 44987e.
- Толкачев О.Н., Савина А.А. К структуре глубоко окрашенных пигментов из маклеи мелкоплодной // Труды ВИЛАР: Химия, технология, медицина. М. 2000. С. 90 - 95.
- Копылова И.Е., Маслова Г.А., Перельсон М.Е. Экспресс-метод количественного определения сангвиритрина в траве Macleaya cordata и Macleaya microcarpa // Химия природн. соедин. 1981. № 5. C. 619 - 621.
- Маслова Г.А. Количественное определение сангвинарина и хелеритрина в Bocconia cordata // Химия природн. соедин. 1974. № 2. C. 261 - 262.
- Маслова Г.А., Лошкарев П.М., Ласская О.Е. О составе препарата сангвиритрин, полученного из разных видов сырья // Фармация. 1972. № 5. C. 82.
- Маслова Г.А. Потенциометрическое титрование бисульфатов сангвинарина и хелеритрина в препарате // Фармация. 1974. T. 23(3). C. 90.
- Копылова И.Е., Маслова Г.А., Перельсон М.Е. Спектрофотометрический метод количественного определения сангвиритрина в готовом продукте и лекарственных формах // Хим.-фарм. журн. 1978. T. 12(9). C. 131 - 132.
- Копылова И.Е., Маслова Г.А., Перельсон М.Е. Применение хроматоспектрофотометрического метода для количественного определения сангвиритрина в траве маклейи // Хим.-фарм. журн. 1980. T. 14(1). C. 58 - 62.
- Копылова И.Е., Маслова Г.А., Перельсон М.Е. Количественное определение сангвиритрина в траве маклеи денситометрическим методом // Хим.-фарм. журн. 1981. T. 15(1). C. 67 - 69.
- Копылова И.Е. Разработка методов количественного определения ряда алкалоидов в лекарственном растительном сырье, субстанциях и лекформах препаратов: Автореф. дис. - канд. фарм. наук. М. 1983. 17 с.
- Шемерянкина М.И., Шейченко В.И. Определение сангвиритрина в линименте // Хим.-фарм. журн. 1989. № 9. C. 1134 - 1135.
- Щавлинский А.Н., Перельсон М.Е. Качество лекарственного растительного сырья и методы его оценки // Фармацевтич. журнал (укр.). 1985. № 1. C. 35 - 37.
- Цыбулько Н.С., Фонин В.С., Савина Т.А. Применение хроматоспектрофотометрического количественного определения алкалоидов культуры ткани маклеи // Труды III Международного симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования». Москва - Пущино. 1999. C. 178 - 180.
- Толкачев О.Н., Вичканова С.А. Карбиноламин-иммониевая таутомерия и антимикробная активность алкалоидов // Тезисы докладов Всесоюзной научной конференции «Результаты и перспективы научных исследований в области создания лекарственных средств из растений. М.: ВИЛР. 1985. C. 55.
- Boulware R.T. Recovery of benzo[c]phenanthridine alkaloids from plants // US 4,767,861, 30.08.88; US Appl. 596,589, 04.04.84. Chem. Abstr. 1988, V. 109. P. 226951s.
- Boulware R.T., Schlowsky G. Extraction of high Purity Alkaloids from Plants // Eur. Pat. Appl. EP 379,623, 01.08.90, Appl. 89/101,427, 27.01.89; Chem. Abstr. 1991115, 57163c; Production of high purity alkaloids // US Pat. 4 818 533, 04.04.1989.
- Яхонтова Л.Д., Толкачев О.Н., Кибальчич П.Н. Чистотел большой как сырье для получения препарата сангвиритина // Фармация. 1973. № 1. C. 31 - 33.
- Freytag W.E. Schollkraut-Alkaloide // Deutsche Apotheker Zeitung. 1986. V. 126(21). P. 1113 - 1117.
- Патент № 2089212 (РФ). Способ получения сангвиритрина / А.А. Савина, О.Н. Толкачев, О.Ф. Ласская, В.И. Шейченко, А.А. Ананьева, Л.Ф. Либизова, И.Е. Копылова, В.С. Кабанов.
- Захаров В.П., Либизов Н.И., Асланов Х.А. Лекарственные вещества из растений и способы их производства. Ташкент: Фан. 1993. C. 136138.
- Патент № 2167668 (РФ). Способ получения сангвиритрина / А.А. Савина, О.Н. Толкачев, В.И. Глызин, В.А. Быков, В.А. Стихин, В.И. Шейченко, И.Е. Копылова, О.Ф. Ласская, А.И. Громакова.
- Станиловская Е.В. Ресурсосберегающая технология выделения алкалоидов из растительного сырья: Автореф. дисс. - канд. техн. наук. М. 1995. 16 с.
- Патент № 2951687 (РФ). Способ получения сангвинарина и хелеритрина / А.П. Таржанов, А.В. Турыхин, И.М. Сазонов, В.В. Алексеев.
- Ивахно С.Ю., Голованова Л.В., Станиловская Е.В. Способ получения сангвиритрина из маклеи // Заявка № 93057354. 24.12.93. БИ RU № 25. С.19.
- Шаин С.С., Кодаш А.Г., Савина А.А., Быкова О.А., Шейченко В.И. Влияние минусовых температур на содержание алкалоидов в надземной массе маклеи // Материалы Международного симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического использования». Т. 2. Пущино. 1997. C. 120 - 122.
- Быков В.А., Вичканова С.А., Реброва Г.А., Колхир В.К., Крутикова Н.М., Василевский В.К. Санглирен - растительное ранозаживляющее средство на основе биодеградируемого полимера // Тезисы докладов V Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М. 1998. C. 353.
- Вичканова С.А., Адгина В.В., Погорельская Л.В., Крутикова Н.М., Фатеева Т.В., Колхир В.К. Перспективы применения кишечнорастворимой формы антимикробного растительного препарата сангвиритрина // Тезисы докладов II Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М. 1995. C. 232.
- Истранова Е.В., Чернова С.В., Абоянц Р.К., Барсуков А.А., Истранов Л.П. Сангвикол - новая лекарственная форма сангвиритрина // Фармация. 2002. № 4. C. 27 - 29.
- Кондратьева Е.С., Быков В.А. Разработка составов, технологии и биотехнологии лекарственных препаратов // Тезисы докладов IV Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М. (8-12.04.1997). C. 267.
- Патент № 2035905 (РФ). Гигиенический лосьон для ухода за кожей лица / Э.М. Сурикова, В.И.Коган, Г.М. Тохтабаева.
- Патент № 2049463 (РФ). Зубной эликсир для ухода за полостью рта / Э.М. Сурикова, В.И. Коган, Г.М. Тохтабаева, Г.М. Барер.
- Патент № 2012329 (РФ). Зубные пасты / Г.Г. Уланцева, Г.Л. Назырова, П.И. Миронова, И.Л. Федорова, А.Л. Войцеховская, В.П. Ваганов, Г.М. Барер, М.В. Попова, В.В. Гусев, С.А. Вичканова.
- Патент № 1825627 (SU). Приготовление антимикробных материалов / В.И. Ходырев, В.В. Гусев, С.А. Вичканова, Н.Г. Тараскина, А.А. Алексеев, А.В. Баринов, В.В. Макаров, В.В. Адгина, Е.В. Белякова.
- Вичканова С.А., Адгина В.В., Погорельская Л.В., Крутикова Н.М., Фатеева Т.В., Колхир В.К. Перспективы применения кишечнорастворимой лекарственной формы антимикробного растительного препарата сангвиритрина // Тезисы докладов II Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М. 1995. C. 232.