350 rub
Journal №2 for 2011 г.
Article in number:
Sanguiritrin: chemical and technological studies of benzophenanthridine alkaloids (review)
Keywords: Macleaya cordata (Willd) R.Br. and Macleaya microcarpa (Maxim.) Fedde Sanguiritrin production sanguinarine chelerythrine alkaloids transformation methods of determination pharmaceutical forms
Authors:
O.N. Tolkachev, A.A. Savina, I.E. Kopylova, V.F. Okhotnikova, T.V. Kachalina, V.A. Bykov
Abstract:
Review on the chemical studies of the antimicrobial drug «Sanguiritrin», containing sanguinarine and chelerythrine bisulfates, produced from Macleaya cordata (Willd) R.Br. and Macleaya microcarpa (Maxim.) Fedde is present. Modern state of benzo[c]phenanthridine alkaloids reactivity were discussed. A comparative analysis of own experimental data and of the published information on the chemico- technological studies of benzo[c]phenanthridine alkaloids were carried out. Results of the benzo[c]phenanthridine alkaloids transformations during their isolation were also discussed: specific data of their physico-chemical properties and reactivity (disproportionation reaction and acidic hydrolysis of OCH2O group). The structure of dimeric hydroxy-containing pigments - artifacts and their supraqmolecular complexes formation during storing the drug are also discussed. Specific properties are taken into consideration during the search of the prospective methods of the antimicrobial drug "Sanguiritrin" production. Technologic methods of the drug production, analytical methods of the key alkaloids control during technological processes and of their quantitative determination in the drug, pharmaceutical forms and in the plant material are elaborated.
Pages: 19-28
References
  1. Вичканова С.А., Колхир В.К., Крутикова Н.М., Адгина В.В., Фатеева Т.В., Сокольская Т.А. Сангвитритрин - представитель нового поколения препаратов антимикробного действия. В кн.: Лекарственные средства из растений. М.: АДРИС. 2009. C. 246 - 262.
  2. Вичканова С.А., Колхир В.К., Сокольская Т.А., Воскобойникова И.В., Быков В.А. Сангвитритрин // Труды ВИЛАР: Химия, технология, медицина. М. 2000. C. 300 - 309.
  3. Dostal J., Taborska E., Slavik J. Preparative Column Chromatography of Quaternary Benzophenanthridine Alkaloids of Dieranostigma lactucoides // Fitoterapia. 1992. V. LXIII(1). Р. 67 - 69.
  4. Predny M.L., Chamberlain J.L. Bloodroot (Sanguinaria canadensis): An Annotated Bibliography. Asheville USDA. 2005. 55 p.
  5. Callewaert J., Claeys P., Gevers T.T., Gevers J., Pieraerts J., Quintelier C., Schmitz Y., Van der Stock Guy, Van Reet J. Aliment pour animaux améliorant la performance // Eu 0 581 926, 11.09.1996.
  6. Vavrečková C., Ulrichová J. Biological Activity of Quaternary Benzo[c]phenanthridine alkaloids Sanguinarine and Chelerythrine // Chem. Listy. 1994. V. 88(4). P. 238 - 248.
  7. Dostál J., Potaček M. Quaternary benzo[c]phenanthridine alkaloids // Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. V. 55. P. 2840 - 2873.
  8. Gaffar A., Mello S.V., Prencipe M. Oral Care Compositions Containing a Mixed Tocopherol // US Appl. 20080241117, 02.10.2008.
  9. Greene J.A. Sanguinarine dental compositions with hydrated sikica // US 4 689 216, 25.08.1987.
  10. Harkrader R.J., Jones R.R., Peterson K.S. Oral rinse compositions // US 5066483, Appl. 19900917.
  11. Behan J.M., Bradshaw D.J., Richards J., Munroe M.J. Flavored mouth wash composition // USPTO Appl. 20060210491, 21.09.2006.
  12. Gibbs C.D. Oral care composition // US 6,106,811, 15.12.1998.
  13. Southard G.L. Plaque disclosing agent // US 4 517 172, 14.05.1985.
  14. Suffness M., Cordell G.A. Antitumor Alkaloids: XV. Benzo[c]phenanthridine alkaloids / In «The Alkaloids, Chemistry and Pharmacology». V. 25 / A. Brossi (Ed.). Orlando. San Diego. New York. London etc.: Academic Press. 1985. 369 p.
  15. Kranе B.D., Fagbule M.O., Shamma M. The benzophenanthridine alkaloids // J. Natural Products. 1984. V. 47(1). P. 1 - 43.
  16. Šimánek V. The benzophenanthridine alkaloids / In: The alkaloids, chemistry and pharmacology. V. 26 / A. Brossi (Ed.). New York: Acad Press. 1985. Chapt. 4. P. 185 - 240 (Rev.).
  17. Вичканова С.А., Толкачев О.Н., Мартынова Р.Г., Арзамасцев Е.В. Сангвиритрин - новый лекарственный растительный препарат антимикробного действия // Хим.-фарм. журн. 1982. T. 16(12). C. 107 - 112 (1515 - 1520).
  18. Wall M.E., Wani M.C., Tailor H. Plant antitumor Agents. 27. Isolation, Structure, and Structure Activity Relationships of Alkaloids from Fagara macrophylla // J. Natural Products. 1987. V. 50(6). P. 1095 - 1099.
  19. Zhang Fei, Chen Bo, Luo Xu-Biao, Zhu Xiao-Lan, Yao Shou-Zhuo. Effect of Mobile Phase on Loading Mass for Preparative Separation of Sanguinarine and Chelerythrine on a Reverse Phase Column // J. Liquid Chromatogr. & Rel. Technol. 2005. V. 27(10). P. 1491 - 1505.
  20. Толкачев О.Н., Вичканова С.А. Зависимость антимикробной активности от структуры некоторых природных четвертичных гетероароматических соединений и их аналогов // Фармация. 1978. T. 27(1). С. 38 - 42.
  21. Вичканова С.А., Толкачев О.Н., Никульшина Н.И., Фатеева Т.В., Маргвелашвили Н.Н., Качалина Т.В. Влияние рН среды на химиотерапевтическую активность некоторых алкалоидных препаратов // Сборник научных трудов ВИЛР: Состояние и перспективы исследований биологически активных из растений и создание на их основе новых лекарственных препаратов. М.: ВИЛР. 1983. С. 134 - 137.
  22. Ласская О.Е., Сидорова Е.А., Толстых Л.П., Кирьянов А.А., Толкачев О.Н. О состоянии бензофенантридиновых алкалоидов в сырье маклеи и чистотела // Международная научно-практич. конференция, посвященная 80-летию ин-та лекарственных растений УААН «Проблемы лекарственного растениеводства». Лубны. Полтава. 1996. С. 227228.
  23. Патент № 571268 (РФ).  Способ получения сангвиритрина / О.Н. Толкачев, О.Е. Ласская, Г.А. Маслова.
  24. Толкачев О.Н., Ласская О.Е., Маслова Г.А. Образование эфиров псевдооснований из солей четвертичных алкалоидов сангвинарина и хелеритрина // Химия природн. соедин. 1975. № 5. С. 615617.
  25. Толкачев О.Н., Ласская О.Е. Таутомерия ацетатов четвертичных алкалоидов сангвинарина и хелеритрина // Химия природн. cоедин. 1974. № 6. С. 741 - 744.
  26. Marek R., Sklenář V. Determination of a symmetrical dimer structure in benzo[c]phenanthridine alkaloids by pulsed-field-gradient HMBC // Tetrahedron Letters. 1996. V. 37(10). P. 1655 - 1658.
  27. Dostál J., Bochořáková H., Táborská E., Slavik J. Structure of chelerytrine base // J. Natural Products. 1995. V. 58(5). P. 723 - 729.
  28. Dostál J., Táborská E., Slavik J. Structure of chelerithrine base // J. Natural Products. 1996. V. 59(6). P. 599 - 602.
  29. Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И., Проскудина В.В. О диспропорционировании алкалоида сангвинарина на силикагеле // Хим.-фарм. журн. 1999. T. 33(4). C. 25 - 28.
  30. Толкачев О.Н., Савина А.А. О механизме реакции диспропорционирования сангвинарина на силикагеле: компьютерные подходы // Труды ВИЛАР: Химия, технология, медицина. М. 2000. C. 80 - 81.
  31. Ласская О.Е., Толкачев О.Н. Изучение четвертичных бензо[с]фенантридиновых алкалоидов. 9,10-Деметиленпроиз¬водные сангвиритрина // Химия природн. соедин. 1978. № 6. C. 764 - 767.
  32. Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И. Выделение тетрагидрохейлантифолина из маклеи мелкоплодной // Международная научно-практич. конф., посвященная 80-летию ин-та лекарственных растений УААН. Лубны. Полтава. 1996. С. 247 - 248.
  33. Савина А.А., Шейченко В.И., Толкачев О.Н. Изучение сопутствующих веществ при производстве сангвиритрина из маклеи мелкоплодной // Хим.-фарм. журн. 1997. T. 31(8). C. 32 - 33.
  34. Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И., Проскудина В.В. О биогенетической взаимосвязи бензо [c] фенантридиновых алкалоидов маклеи сердцевидной // Материалы II Международного симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического использования». Пущино. 1997. T. 2. С. 104 - 105.
  35. Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И., Проскудина В.В. 8-О-Деметилхелеритрин из маклеи сердцевидной // Хим.-фарм. журн. 1999. Т. 33(2). С. 28 - 29.
  36. Толкачев О.Н., Савина А.А., Шейченко В.И., Проскудина В.В. К механизму процесса термолиза бензофенантридинового алкалоида хелеритрина // Хим.-фарм. журн. 1999. T. 33(6). C. 36 - 39.
  37. Толкачев О.Н., Савина А.А. О реакции термолиза хелеритрина бисульфата: компьютерная модель // Труды ВИЛАР: Химия, технология, медицина. М. 2000. C. 98 - 99.
  38. Nakanishi T., Suzuki M. Revision on the Structure of Fagaridine Based on Comparison of UV and NMR Data of Synthetic Compounds // J. Natural Products. 1998. V. 61(10). Р. 1263 - 1267.
  39. Kessar S.V. Fagaridine revisited // J. Indian Chem. Soc. 1998. V. 75(10-12). P. 831 - 932. Chem. Abstracts. 1999. V. 131 (4). P. 44987e.
  40. Толкачев О.Н., Савина А.А. К структуре глубоко окрашенных пигментов из маклеи мелкоплодной // Труды ВИЛАР: Химия, технология, медицина. М. 2000. С. 90 - 95.
  41. Копылова И.Е., Маслова Г.А., Перельсон М.Е. Экспресс-метод количественного определения сангвиритрина в траве Macleaya cordata и Macleaya microcarpa // Химия природн. соедин. 1981. № 5. C. 619 - 621.
  42. Маслова Г.А. Количественное определение сангвинарина и хелеритрина в Bocconia cordata // Химия природн. соедин. 1974. № 2. C. 261 - 262.
  43. Маслова Г.А., Лошкарев П.М., Ласская О.Е. О составе препарата сангвиритрин, полученного из разных видов сырья // Фармация. 1972. № 5. C. 82.
  44. Маслова Г.А. Потенциометрическое титрование бисульфатов сангвинарина и хелеритрина в препарате // Фармация. 1974. T. 23(3). C. 90.
  45. Копылова И.Е., Маслова Г.А., Перельсон М.Е. Спектрофотометрический метод количественного определения сангвиритрина в готовом продукте и лекарственных формах // Хим.-фарм. журн. 1978. T. 12(9). C. 131 - 132.
  46. Копылова И.Е., Маслова Г.А., Перельсон М.Е. Применение хроматоспектрофотометрического метода для количественного определения сангвиритрина в траве маклейи // Хим.-фарм. журн. 1980. T. 14(1). C. 58 - 62.
  47. Копылова И.Е., Маслова Г.А., Перельсон М.Е. Количественное определение сангвиритрина в траве маклеи денситометрическим методом // Хим.-фарм. журн. 1981. T. 15(1). C. 67 - 69.
  48. Копылова И.Е. Разработка методов количественного определения ряда алкалоидов в лекарственном растительном сырье, субстанциях и лекформах препаратов: Автореф. дис. - канд. фарм. наук. М. 1983. 17 с.
  49. Шемерянкина М.И., Шейченко В.И. Определение сангвиритрина в линименте // Хим.-фарм. журн. 1989. № 9. C. 1134 - 1135.
  50. Щавлинский А.Н., Перельсон М.Е. Качество лекарственного растительного сырья и методы его оценки // Фармацевтич. журнал (укр.). 1985. № 1. C. 35 - 37.
  51. Цыбулько Н.С., Фонин В.С., Савина Т.А. Применение хроматоспектрофотометрического количественного определения алкалоидов культуры ткани маклеи // Труды III Международного симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования». Москва - Пущино. 1999. C. 178 - 180.
  52. Толкачев О.Н., Вичканова С.А. Карбиноламин-иммониевая таутомерия и антимикробная активность алкалоидов // Тезисы докладов Всесоюзной научной конференции «Результаты и перспективы научных исследований в области создания лекарственных средств из растений. М.: ВИЛР. 1985. C. 55.
  53. Boulware R.T. Recovery of benzo[c]phenanthridine alkaloids from plants // US 4,767,861, 30.08.88; US Appl. 596,589, 04.04.84. Chem. Abstr. 1988, V. 109. P. 226951s.
  54. Boulware R.T., Schlowsky G. Extraction of high Purity Alkaloids from Plants // Eur. Pat. Appl. EP 379,623, 01.08.90, Appl. 89/101,427, 27.01.89; Chem. Abstr. 1991115, 57163c; Production of high purity alkaloids // US Pat. 4 818 533, 04.04.1989.
  55. Яхонтова Л.Д., Толкачев О.Н., Кибальчич П.Н. Чистотел большой как сырье для получения препарата сангвиритина // Фармация. 1973. № 1. C. 31 - 33.
  56. Freytag W.E. Schollkraut-Alkaloide // Deutsche Apotheker Zeitung. 1986. V. 126(21). P. 1113 - 1117.
  57. Патент № 2089212 (РФ). Способ получения сангвиритрина / А.А. Савина, О.Н. Толкачев, О.Ф. Ласская, В.И. Шейченко, А.А. Ананьева, Л.Ф. Либизова, И.Е. Копылова, В.С. Кабанов.
  58. Захаров В.П., Либизов Н.И., Асланов Х.А. Лекарственные вещества из растений и способы их производства. Ташкент: Фан. 1993. C. 136138.
  59. Патент № 2167668 (РФ). Способ получения сангвиритрина / А.А. Савина, О.Н. Толкачев, В.И. Глызин, В.А. Быков, В.А. Стихин, В.И. Шейченко, И.Е. Копылова, О.Ф. Ласская, А.И. Громакова.
  60. Станиловская Е.В. Ресурсосберегающая технология выделения алкалоидов из растительного сырья: Автореф. дисс. - канд. техн. наук. М. 1995. 16 с.
  61. Патент № 2951687 (РФ). Способ получения сангвинарина и хелеритрина / А.П. Таржанов, А.В. Турыхин, И.М. Сазонов, В.В. Алексеев.
  62. Ивахно С.Ю., Голованова Л.В., Станиловская Е.В. Способ получения сангвиритрина из маклеи // Заявка № 93057354. 24.12.93. БИ RU № 25. С.19.
  63. Шаин С.С., Кодаш А.Г., Савина А.А., Быкова О.А., Шейченко В.И. Влияние минусовых температур на содержание алкалоидов в надземной массе маклеи // Материалы Международного симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического использования». Т. 2. Пущино. 1997. C. 120 - 122.
  64. Быков В.А., Вичканова С.А., Реброва Г.А., Колхир В.К., Крутикова Н.М., Василевский В.К. Санглирен - растительное ранозаживляющее средство на основе биодеградируемого полимера // Тезисы докладов V Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М. 1998. C. 353.
  65. Вичканова С.А., Адгина В.В., Погорельская Л.В., Крутикова Н.М., Фатеева Т.В., Колхир В.К. Перспективы применения кишечнорастворимой формы антимикробного растительного препарата сангвиритрина // Тезисы докладов II Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М. 1995. C. 232.
  66. Истранова Е.В., Чернова С.В., Абоянц Р.К., Барсуков А.А., Истранов Л.П. Сангвикол - новая лекарственная форма сангвиритрина // Фармация. 2002. № 4. C. 27 - 29.
  67. Кондратьева Е.С., Быков В.А. Разработка составов, технологии и биотехнологии лекарственных препаратов // Тезисы докладов IV Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М. (8-12.04.1997). C. 267.
  68. Патент № 2035905 (РФ). Гигиенический лосьон для ухода за кожей лица / Э.М. Сурикова, В.И.Коган, Г.М. Тохтабаева.
  69. Патент № 2049463 (РФ). Зубной эликсир для ухода за полостью рта / Э.М. Сурикова, В.И. Коган, Г.М. Тохтабаева, Г.М. Барер.
  70. Патент № 2012329 (РФ). Зубные пасты / Г.Г. Уланцева, Г.Л. Назырова, П.И. Миронова, И.Л. Федорова, А.Л. Войцеховская, В.П. Ваганов, Г.М. Барер, М.В. Попова, В.В. Гусев, С.А. Вичканова.
  71. Патент № 1825627 (SU). Приготовление антимикробных материалов / В.И. Ходырев, В.В. Гусев, С.А. Вичканова, Н.Г. Тараскина, А.А. Алексеев, А.В. Баринов, В.В. Макаров, В.В. Адгина, Е.В. Белякова.
  72. Вичканова С.А., Адгина В.В., Погорельская Л.В., Крутикова Н.М., Фатеева Т.В., Колхир В.К. Перспективы применения кишечнорастворимой лекарственной формы антимикробного растительного препарата сангвиритрина // Тезисы докладов II Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М. 1995. C. 232.