Synthesis and hemorheological activity of 8-amino-substituted 1-ethyl-3-methyl-7-(1,1-dioxothietanyl-3)xanthines
- 1 к.фарм.н., доцент, кафедра фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии, Башкирский государственный медицинский университет (г. Уфа)
- 2 д.фарм.н., профессор, зав. кафедрой фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии, Башкирский государственный медицинский университет (г. Уфа)
- 3 д.м.н., профессор, засл. деятель науки РФ, академик РАН, зав. кафедрой фармакологии, Волгоградский государственный медицинский университет
- 4 д.м.н., ст. преподаватель, кафедра фармакологии, Волгоградский государственный медицинский университет
- 5 к.м.н., ассистент, кафедра фармакологии, Волгоградский государственный медицинский университет
Abstract
Pentoxifylline (1-(5-oxohexyl)-3-methylxanthine) is used to improve the microcirculation and blood rheology in violations of peripheral blood circulation. Analogs of pentoxifylline - 8-amino-substituted 1-alkyl-3-methyl-7-(thietanyl-3)xanthines showed antiaggregaition properties on erythrocytes. Hemorheological activity comparable to that of pentoxifylline, also showed 8-substituted 1-alkyl-3-methyl-7-(1-oxothietanyl-3)xanthines.
8-Bromo-1-ethyl-3-methyl-7-(1,1-dioxothietanyl-3)xanthine was synthesized by oxidation of 8-bromo-1-ethyl-3-methyl-7-(thietanyl-3)xanthine. A new 8-amino-substituted 1-ethyl-3-methyl-7-(1,1-dioxothietanyl-3)xanthines were obtained with 14-75% yields using 8-bromo-1-ethyl-3-methyl-7-(1,1-dioxothietanyl-3)xanthine and various reagents (piperidine, hexamethyleneimine, morpholine, monoethanolamine, and trisamine). The structure of the synthesized compounds was confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy.
The synthesized compounds exhibit hemorheological activity.
How to cite
Шабалина Ю.В., Халиуллин Ф.А., Спасов А.А., Науменко Л.В., Кузнецова В.А. Синтез и гемореологическая активность 8-аминозамещенных 3-метил-7-(1,1-диоксо¬тиетанил-3)-1-этилксантинов // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2014. № 5. С. 20–23.
References
- Mashkovskij M.D. Lekarstvenny'e sredstva. M.: Novaya volna: Izdatel' Umerenkov. 2010. 1216 s.
- Spasov A.A., Naumenko L.V., Saitgalina A.Z., Xaliullin F.A. Sintez i gemoreologicheskaya aktivnost' solej tietansoderzhashhix (ksantinil-8-tio)uksusny'x kislot // Voprosy' biologicheskoj, mediczinskoj i farmaczevticheskoj ximii. 2010. № 7. S. 63.
- Shabalina Ju.V., Xaliullin F.A.,. Spasov A.A., Naumenko L.V., Sy'soeva V.A. Sintez i antiagregantnaya aktivnost' 8-aminozameshhenny'x 1-alkil-3-metil-7-(tietanil-3)ksantinov // Ximiko-farmaczevticheskij zhurnal. 2009. № 12(43). S. 7.
- Shabalina Ju.V., Xaliullin F.A., Spasov A.A., Naumenko L.V., Kuzneczova V.A. Sintez i antiagregantnaya aktivnost' 8-zameshhenny'x 1-alkil-3-metil-7-(1-oksotietanil-3)ksantinov // Ximiko-farmaczevticheskij zhurnal. 2013. № 3(47). S. 27.
- Xaliullin F.A., Shabalina Ju.V., Sharafutdinov R.M. Tietanil'naya zashhita v sinteze 1-alkil-8-brom-3-metil-3,7-digidro-1N-purin-2,6-dionov // ZhOrX. 2010. № 5(46). S. 698.
- Plotnikov M.B., Koltunov A.A., Aliev O.I. Modelirovanie sindroma povy'shennoj vyazkosti krovi u kry's: oczenka vzaimosvyazi gemoreologicheskix pokazatelej i ix informativnosti pri ishemii mozga // Byulleten' e'ksperimental'noj biologii i medicziny'. 1996. № 9. S. 274.
- Dobrovol'skij N.A., Lopuxin Ju.M., Parfenov A.S., Peshkov A.V. Analizator vyazkosti krovi // Sb. nauch. trudov «Reologicheskie issledovaniya v mediczine». Moskva. 1998. S. 45.
- Dintenfass L. Modification of blood rheology durines aging and age related pathological conditions // Aging. 1989. № 1(99). R. 125.
- Filipenko Ju.V., Xaliullin F.A. Reakczii alkilirovaniya 8-brom-3-metil-7-(tietanil-3)ksantina po N-1-polozheniyu // Mediczinskij vestnik Bashkortostana. 2006. № 1(4). S. 209.