Synthesis and antimicrobial activity 8-arylylidenhydrazino-1-n-butyl-3-methylxanthines containing thietane ring
- 1 к. фарм. н., доцент, кафедра фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии, Башкирский государственный медицинский университет (г. Уфа)
- 2 д.фарм.н., профессор, зав. кафедрой фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии, Башкирский государственный медицинский университет (г. Уфа)
- 3 аспирант, кафедра фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии, Башкирский государственный медицинский университет (г. Уфа)
- 4 д.фарм.н., профессор, кафедра микробиологии, Башкирский государственный медицинский университет (г. Уфа)
Abstract
Xanthine derivatives have a variety biological activities. It is known that the heterocyclic ylidenhydrazines exhibit antimicrobial and anti-tuberculosis activity.
A new 8-arylylidenhydrazino-substituted 7-(thietanyl-3)-, 7-(1-oxothietanyl-3)- and 7-(1,1-dioxothietanyl-3)-1-n-butyl-3-methylxanthines were obtained with 52-89% yield by condensation of 1-n-butyl-8-hydrazino-3-methylxanthines containing thietane ring with aromatic carbonyl compounds. The structures of the synthesized compounds were confirmed by UV, IR, 1H NMR spectroscopy.
The geometrical isomerism of thietane containing 8-arylylidenhydrazino-1-n-butyl-3-methylxanthines was described. It was found the presence of sterically more stable E-isomer.
The synthesized compounds exhibit weak antimicrobial activity.
How to cite
Шабалина Ю.В., Халиуллин Ф.А., Шарафутдинов Р.М., Булгаков А.К. Синтез и противомикробная активность 8-арилилиденгидразино-1-н-бутил-3-метил¬ксантинов, содержащих тиетановый цикл // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2014. № 2. С. 43–46.
References
- Mashkovskij M.D. Lekarstvenny'e sredstva. M.: Novaya volna: Izdatel' Umerenkov. 2010. 1216 s.
- Negwer M. Organic chemical drugs and their synonyms. Berlin: Academie-Verlag. 1994. V. 1-3.
- Ved'mina E.A., Furer N.F. Mnogotomnoe rukovodstvo po mikrobiologii i e'pidemiologii infekczionny'x boleznej. M.: Mediczina. 1964. T. 4. 322 s.
- Sharafutdinov R.M., Shabalina Ju.V., Xaliullin F.A. // Bashkirskij ximicheskij zhurnal. 2011. № 1(18). С. 131.
- Sverdlova O.V. E'lektronny'e spektry' v organicheskoj ximii. L.: Ximiya. 1985. 248 s.
- Xaliullin F.A., Kataev V.A., Strokin Ju.V. // XGS. 1991. № 4. С. 516.
- Ionin B.I., Ershov B.A., Kol'czov A.I. JaMR-spektroskopiya v organicheskoj ximii / pod red. B.A. Ershova. 2-e izd., pererab. L.: Ximiya. 1983. 272 s.