Synthesis, Properties and Biological Activity of N-Alkyl(Aryl)-2-Imino-6-Nitro- and N-Aryl-2-oxo-6-Nitro-2H-chromen-3-Carboxamides
- 1 д.фарм.н., профессор, зав. кафедрой биологической химии, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия»
- 2 к.фарм.н., доцент, кафедра фармацевтической химии, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия»
- 3 к.ф.-м.н., доцент, зав. кафедрой физики и математики, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия»
- 4 ассистент, кафедра микробиологии, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия»
- 5 д.фарм.н., профессор, зав. кафедрой микробиологии, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия»
Abstract
The search of new biological active compounds in the series of amides of 2-substituted 2H-chromen-3-carboxylic acid is very per-spective.
It was established, that heating of 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde within an hour in a medium of isopropyl alcohol produces
N-alkyl(aryl)-2-imino-6-nitro-2H-chromen-3-carboxamides in high yields, and heating of this aldehyde with arylamides of monoethylic ester of malonic acid leads to the N-aryl-2-oxo-6-nitro-2H-chromen-3-carboxamides. The structure of new compounds was confirmed with IR, NMR 1H-spectroscopy and their identity was confirmed by TLC.
Biological tests have shown that some of synthesized compounds have antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, their minimal inhibitory concentration (MIC) ranges from 250 to 1000 mcg/ml.
How to cite
Михалев А.И., Ухов С.В., Вахрин М.И., Федоренко Е.Н., Одегова Т.Ф. Синтез, свойства и противомикробная активность N-алкил(арил)-2-имино-6-нитро- и N-арил-2-оксо-6-нитро-2Н-хромен-3-карбоксамидов // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2012. № 9. С. 47–50.
References
- Вышковский Г.Л. Регистр лекарственных средств России // Энциклопедия лекарств. М.: РЛС-МЕДИА. 2010. С. 200.
- Патент № 2193559 (РФ). 2,4-ксилидид и 2-фенитидид 2-ацетилиминокумарин-3-карбоновой кислоты, обладающие антикоагулянтной активностью / С.В. Ухов, Н.А. Горнова, М.Е. Коньшин.
- Ухов С.В., Коньшин М.Е., Одегова Т.Ф. Синтез, реакции и антимикробная активность амидов 2-иминокумарин-3-карбоновой кислоты // Химико-фармацевтический журнал. 2001. Т. 35. №7. С. 17-18.
- Ухов С.В., Коньшин М.Е., Новикова В.В., Одегова Т.Ф. Синтез и противомикробная активность серебряных солей замещенных амидов 2-иминокумарин-3-карбоновой кислоты // Химико-фармацевтический журнал. 2004. Т. 38. № 4. С. 15-16.
- Патент № 2247119 (РФ). Серебряная соль
4-толуидида-6-
нитро-2-иминокумарин-3-карбоновой кислоты, обладающая противомикробной активностью / С.В. Ухов, М.Е. Коньшин, В.В. Новикова, Т.Ф. Одегова, Б.Я. Сыропятов. - Удодов В.В., Михалёв А.И., Вахрин М.И. Синтез и свойства алкил(арил)-амидов циануксусной кислоты // Деп. в ВИНИТИ. 09.04.07. № 392-В 2007.
- Михалев А.И., Суслина М.Л., Коньшина Т.М. Закс А.С., Коньшин М.Е.Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность амидов 3-гетерил-амино-2-этокси-карбонил акриловой и 4-оксопиридо[1,2-a]пиримидин-3-карбоновой кислоты // Химико-фармацевтический журнал. 1995. Т. 29. № 5. С. 39-40.
- Гуськова Т.А. Методические указания по изучению противомикробной активности фармакологических веществ // Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. М. 2000. С. 264-273.