The synthesis, properties and biological activity of substituted amides of N-acetylisatinic acid

V.A. Mikhalev; B.Ya. Syropyatov; A.I. Mikhalev; M.I. Vakhrin

The synthesis, properties and biological activity of substituted amides of N-acetylisatinic acid

V.A. Mikhalev¹, B.Ya. Syropyatov², A.I. Mikhalev³, M.I. Vakhrin⁴

research article Pages: 22-25

¹ к.фарм.н., ст. преподаватель, кафедра неорганической химии, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздравсоцразвития России
² д.м.н., профессор, зав. кафедрой физиологии и патологии, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздравсоцразвития России
³ д.фарм.н., профессор, зав. кафедрой биологической химии, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздравсоцразвития России
⁴ к.ф.-м.н., доцент, зав. кафедрой физики и математики, ГБОУ ВПО «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздравсоцразвития России

Keywords: N-acetylisatin substituted amides of N-acetylisatinic acid

Abstract

According to the literature in the reaction of N-acetylisatin with alkylamines substituted amides of N-acetylisatinic acids are formed, but there are no data about biological activity of obtained substances. In the course of the experiments we have found that in analogical conditions by heating of N-acetylisatin with alkyl- or arylamines corresponding substituted amides of N-acetylisatinic asid are obtained in high yields. 11 new compounds have been obtained and their structure was confirmed with TLC, IR- and NMR H1 - spectroscopy.

Biological tests showed that some of obtained amides of N-acetylisatinic acid have analgesic activity comparable to activity of metamizole sodium (analgin). The influence of compounds on blood coagulation system in compare with standard preparations of heparine and etamzilate have been studied.

The search for new biologically active compounds in the rates of amides of N-acetylisatinic acids is very perspective.

How to cite

Михалев В.А., Сыропятов Б.Я., Михалев А.И., Вахрин М.И. Синтез, свойства и биологическая активность замещённых амидов N-ацетилизатиновой кислоты // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2012. № 12. С. 22–25.

References

Вышковский Г.Л.Регистр лекарственных средств России (РЛС) // Энциклопедия лекарств. М.: РЛС-МЕДИА. 2010. 1296 с.
Венгеровский А.И. Лекции по фармакологии для врачей и провизоров. 2-е изд., пераб. и доп. Томск. 2001. 576 c.
Удодов В.В., Михалев А.И., Сыропятов Б.Я. идр.Поиск соединений, влияющих на свёртываемость крови // Фармация. 2007. № 7. С. 38-39.
Удодов В.В., Михалев А.И., Коньшин М.Е. и др.Синтез и биологическая активность замещенных амидов 4,6-диметил-1Н-2-оксоникотиновой кислоты // Деп. в ВИНИТИ 13.04.2006. № 478-В2006.
Патент № 2315040 (РФ). 3-гидроксипропиламид 4,6-диметил-1Н-2-оксоникотиновой кислоты, проявляющий антикоагулянтную, противовоспалительную и анальгетическую активность / В.В. Удодов, А.И. Михалев, М.Е. Коньшин, Б.Я Сыропятов, М.И. Вахрин.
Popp F.D., Piccirilli R.M. The Reaction of N-Acetylisаtin with Amines // J. Heterocycl. Chem. 1971. V. 8. № 3. Р. 473-475
Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные. Кишинёв: Штиинца. 1977. 228 c.
Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / под общей ред. Р.У. Хабриева. Изд. 2-е, перераб. и доп. М.: Медицина. 2005. С. 515 - 531, 695-709.
Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Рига: Изд-во АН Латв. ССР. 1971. С. 151.
Прозоровский В.Б., Прозоровская М.П., Демченко В.М. Экспресс-метод определения средней эффективной дозы и её ошибки // Фармакология и токсикология. 1978. № 4. Т. 41. С. 497-502.
Колла В.Э., Сыропятов Б.Я. Дозы лекарственных средств и химических соединений для лабораторных животных. М.: Медицина. 1998. 263 с.

[1] Вышковский Г.Л.Регистр лекарственных средств России (РЛС) // Энциклопедия лекарств. М.: РЛС-МЕДИА. 2010. 1296 с.

[2] Венгеровский А.И. Лекции по фармакологии для врачей и провизоров. 2-е изд., пераб. и доп. Томск. 2001. 576 c.

[3] Удодов В.В., Михалев А.И., Сыропятов Б.Я. идр.Поиск соединений, влияющих на свёртываемость крови // Фармация. 2007. № 7. С. 38-39.

[4] Удодов В.В., Михалев А.И., Коньшин М.Е. и др.Синтез и биологическая активность замещенных амидов 4,6-диметил-1Н-2-оксоникотиновой кислоты // Деп. в ВИНИТИ 13.04.2006. № 478-В2006.

[5] Патент № 2315040 (РФ). 3-гидроксипропиламид 4,6-диметил-1Н-2-оксоникотиновой кислоты, проявляющий антикоагулянтную, противовоспалительную и анальгетическую активность / В.В. Удодов, А.И. Михалев, М.Е. Коньшин, Б.Я Сыропятов, М.И. Вахрин.

[6] Popp F.D., Piccirilli R.M. The Reaction of N-Acetylisаtin with Amines // J. Heterocycl. Chem. 1971. V. 8. № 3. Р. 473-475

[7] Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные. Кишинёв: Штиинца. 1977. 228 c.

[8] Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / под общей ред. Р.У. Хабриева. Изд. 2-е, перераб. и доп. М.: Медицина. 2005. С. 515 - 531, 695-709.

[9] Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Рига: Изд-во АН Латв. ССР. 1971. С. 151.

[10] Прозоровский В.Б., Прозоровская М.П., Демченко В.М. Экспресс-метод определения средней эффективной дозы и её ошибки // Фармакология и токсикология. 1978. № 4. Т. 41. С. 497-502.

[11] Колла В.Э., Сыропятов Б.Я. Дозы лекарственных средств и химических соединений для лабораторных животных. М.: Медицина. 1998. 263 с.