350 руб
Журнал «Наукоемкие технологии» №3 за 2013 г.
Статья в номере:
Межфазный метод РН-алкилирования диметилфосфита метилхлорацетатом
Ключевые слова: межфазный метод катализаторы межфазного переноса РН-алкилирование двухфазная система диметилфосфит метилхлорацетат триметиловый эфир фосфонуксусной кислоты гидролиз фосфонуксусная кислота
Авторы:
Н.А. Бондаренко - д.х.н., ст. науч. сотрудник, ФГУП «ИРЭА» (Москва). E-mail: bond039@mail.ru А.В. Харламов - к.х.н., науч. сотрудник, ФГУП ФГУП «ИРЭА» (Москва). E-mail: katamin@mail.ru О.И. Артюшин - к.х.н., ст. науч. сотрудник, Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН (Москва). E-mail: fos@ineos.ac.ru
Аннотация:
Разработан удобный метод РН-алкилирования диметилфосфита метилхлорацетатом в двухфазной системе «органическая фаза - твердый карбонат калия» без использования катализаторов межфазного переноса. Установлены границы применимости метода. Показано, что использование карбоната цезия в качестве щелочного агента существенно повышает скорость реакции. Предложен улучшенный способ синтеза фосфонуксусной кислоты путем гидролиза её триметилового эфира без использования кислых и щелочных катализаторов.
Страницы: 11-15
Список источников
  1. ShipkowitzN.L., BowerR.R., AppellR.N., NordeenC.W., OverbyL.R., RoderickW.R., SchleicherJ.B., VonEschA.M.SuppressionofHerpesSimplexVirusInfectionbyPhosphonoaceticAcid// Appl. Microbiol. 1973. V. 26. № 3. P. 264-267.
  2. Hutchinson D.W., Cload P.A., Haugh M.C. Organophosphorus compounds as antiviral agents // Phosphorus and Sulfur and the Related Elements. 1983. V. 14. № 3. P. 285-294.
  3. Mao J.C., Otis E.R., von Esch A.M., Herrin T.R., Fairgrieve J.S., Shipkowitz N.L., Duff R.G. Structure-activity studies on phosphonoacetate // Antimicrob. Agents Chemother. 1985. V. 27. №2. P. 197-202.
  4. Mao J.C.-H., Robishaw E.E., Overby L.R. Inhibition of DNA Polymerase from Herpes Simplex Virus-Infected Wi-38 Cells by Phosphonoacetic Acid // J. Virol. 1975. V. 15.№5. P. 1281-1283.
  5. Lambert R.W., Martin J.A., Thomas G.J., Duncan I.B., Hall M.J., Heimer E.P.Synthesis and antiviral activity of phosphonoacetic and phosphonoformic acid esters of 5-bromo-2\'-deoxyuridine and related pyrimidine nucleosides and acyclonucleosides // J. Med. Chem.1989. V. 32. № 2. P. 367-374.
  6. Kamajj G.X., SHugurova E.I. Ob alkilnykh ehfirakh fosfonkarbonovykh kislot // Dokl. ANSSSR. 1950. T. 72. № 2.
    S. 301-304.
  7. McGreer D.E., Chiu N.W.K. Thermal rearrangement of α,β- to β,γ-unsaturated esters. Evidence for a 1,5-hydrogen transfer mechanism // Can. J. Chem. 1968. V. 46. P. 2225-2232.
  8. Bu-Lock J.D., Quarrie S.A., Taylor D.A. Synthesis of methyl trans-(10-14C)-retinoate and trans-(10-14C)-retinol // J. labeled Comp. 1973. V. 9. P. 311-320.
  9. Eguchi T., Morita M., Kakinuma K. Multigram synthesis of mevalonolactone-d9 and its application to stereochemical analysis by 1H NMR of the saturation reaction in the biosynthesis of the 2,3-di-O-phytanyl-sn-glycerol core of the archaeal membrane lipid // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 22. P. 5427-5433.
  10. Malevannaja R.A., Cvetkov E.N., Kabachnik M.I.Dialkoksifosfinil-uksusnye kisloty i nekotorye ikh analogi // ZHurnal obshhejj khimii. 1971. T. 41. Vyp. 7. S. 1426-1434.
  11. Kabachnik M.I., Mastrjukova T.A. Mezhfaznyjj kataliz v fosfororga-nicheskojj khimii. M.: EHditorial URSS. 2002.
  12. Fedorynski M., Wojciechowski K., Matacz Z., Makosza M. Reactions of organic anions. 86. Sodium and potassium carbonates: efficient strong bases in solid-liquid two-phase systems // J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 24. P. 4682-4684.
  13. Weizhen Ye., Xiugao L. Synthesis of dialkylalkoxycarbonylmethanephosphonates (alkyl dialkoxyphosphinylacetates) using phase-transfer catalysis // Synthesis. 1985. № 10. P. 986-988.
  14. Kem K.M., Nguyen N.V., Cross D.J. Phase-transfer-catalyzed Michaelis-Becker reaction // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 5188-5192.
  15. Makosza M., Wojciechowski K. Synthesis of phosphonic acid esters in solid-liquid catalytic two-phase system // Bull. Acad. pol. sci., Ser. sci. Chem. 1984. V. 32. P. 175-179.
  16. Evreinov V.I., Vostroknutova Z.N., Baulin V.E., Bondarenko N.A., Sjundjukova V.KH., Cvetkov E.N. Fosforsoderzhashhie podandy. Vlijanie stroenija fosforilsoderzhashhikh fragmentov diehfirov monoehtilenglikolejj na ikh kompleksoobrazujushhuju sposobnost po otnosheniju k kationam shhelochnykh metallov // ZHurnal obshhejj khimii. 1989. T. 59. Vyp. 1. S. 67-72.
  17. MikolajczykM., Grzejszczak S., Zotorski A., Montanari F., Cinquini M.α-Phosphorylsulphoxides and sulphones: New catalysts in two-phase alkylation of ketones // TetrahedronLett. 1975. V. 16. № 43. P. 3757-3760.
  18. Cvetkov E.N., KHaritonov A.V. Poluchenie okisejj tretichnykh fosfinov i diokisejj tretichnykh alkilendifosfinov v dvukhfaznojj sisteme // ZHurnal obshhejj khimii. 1985. T. 55. Vyp. 11. S. 2481-2483.
  19. JArkevich A.N., Cvetkov E.N. Mezhfaznoe alkilirovanieehtildifenilfosfinilacetata // ZHurnal obshhejj khimii. 1994. Vyp. 10. S. 1629-1633.
  20. Bondarenko N.A., KHarlamov A.V., Vendilo A.G.Sintez nesimmetrichnykh dialkilaminov na osnove amidov difenilfosfinovojj kisloty // Izvestija AN. Ser. KHimicheskaja. 2009. № 9. S. 1814-1826.
  21. Arbuzov A.E., Dunin A.A. O vzaimodejjstvii triehtilfosfita s metil-bromacetatatom // ZHurnal Russkogo fiziko-khimicheskogo obshhestva. 1914. T. 4. № 2. S. 295-302.
  22. Foster R. The method of preparation of phosphonocarbon acid // Chem. Ind. 1960. P. 1445-1449.
  23. Sorev E.J., Kwiatkowski G.T. The synthesis of cis and trans olefins via β-keto- and β-hydroxyphosphonamides // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 23. P. 5653-5654.
  24. Knope K.E., Cahill C.L. Structural variation within homometallicuranium(VI) carboxyphosphonates: In situ ligand synthesis, directed assembly, metal−ligand coordination and hydrogen bonding // Inorg. Chem. 2008. V. 47. №17. P. 7660-7672.