350 руб
Журнал «Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии» №1 за 2012 г.
Статья в номере:
Конформация метилиминогрупп в алкалоидах ряда изохондодендрина
Ключевые слова: циклеанин норциклеанин изохондодендрин изобебиридин стереохимия N-протонирования структура солей компьютерное моделирование
Авторы:
В.И. Шейченко - к.ф.-м.н., вед. науч. сотрудник, отдел стандартизации и сертификации, ГНУ Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений РАСХН (Москва) О.П. Шейченко - к.х.н., зав. отделом фитохимии, ГНУ ВИЛАР РАСХН. E-mail: vilarnii@mail.ru О.Н.Толкачев - д.х.н., профессор, гл. науч. сотрудник, отдел фитохимии, ГНУ ВИЛАР РАСХН. E-mail: vilarnii@mail.ru
Аннотация:
Изучены 1Н ЯМР спектры бисбензилизохинолиновых алкалоидов циклеанина, норциклеанина, изохондодендрина, изобебиридина, их солей и функциональных производных. Определена стереохимия солеобразования алкалоидов этой группы. Показана зависимость соотношения образующихся диастереомерных солей алкалоидов от природы заместителей в молекулах, используемых растворителей и условий солеобразования. Дана формула их расчета. Проведено компьютерное моделирование изучаемых соединений.
Страницы: 113-122
Список источников
  1. Толкачев О.Н., Шретер А.И. Роль стереохимических признаков в хемотаксономическом изучении растений // Растительные ресурсы. 1979. Т. 15. № 3. С. 321-343.
  2. Bhakuni D.S., Gupta S. The alkaloids of Stephania glabra // J. Nat. Prod. 1982. V. 45. № 4. P. 407 - 411.
  3. Schiff P.L. Bisbenzylisoquinoline alkaloids // J. Nat. Prod. 1983. V. 46. № 1. P. 1 - 43; 1997. V. 60. № 9. P. 934 - 953.
  4. Kanyinda B., Vanhaelen-Fastre R., Vanhaelen M. Two new isochondodendrine-type alkaloids from the roots of Anisocycla jollyana // J. Nat. Prod. 1997. V. 60. № 11. P. 1121 - 1124.
  5. Lai S., Zhao T.F., Wang X.K., Shizuri Y., Yamamura S. Two novel bisbenzylisoquinoline alkaloids from Cyclea sutchuensis Gagnep // Yao Xue Xue Bao. 1993. V. 28. № 8. P. 599 - 603.
  6. Wambebe C., Ogbeide O.N. Cycleanine // Drugs of the Future. 1982. V. 7. № 7. P. 467 - 468.
  7. Wambebe C., Gamaniel K., Akah P.A., Kapu S.D., Samson A., Orisadipe A.T., Okogun J.I. Central and uterotonic effects of cycleanine // Indian Journal of Pharmacology. 1997. V. 29. № 5. P. 366 - 372.
  8. Takito M., Yakugawa K., Akasu M. Carcinogen-promoter inhibitors containing isoquinoline alkaloids // Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 63,208,519 [88,208,519], 30.08.1988; Appl. 87/37,755, 23.02.1987; Chem. Abstr. 1989. V. 111. P. 12509w.
  9. Kobayashi Y., Kodama H., Nogawa Y. Antidandruff and hair stimulating preparations // Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 01 61,413 [89 61,413], 08.03.1989; Appl. 87/219,898, 01.09.1987; Chem. Abstr. 1989. V. 111. P. 120627s.
  10. Kaur K., Jain M., Kaur T., Jain R. Antimalerials from nature (Rev.) // Biorgan. and Medicinal Chem. 2009. V. 17. № 9. P. 3229 - 3256.
  11. Cordell G.A., Angerhofer C.K., Pezzuto J.M. Recent studies on cytotoxic, anti-HIV and antimalarial agents from plants // Pure and Appl. Chem. 1994. V. 66. № 10/11. P. 2283 - 2286.
  12. Angerhofer C.K., Guinaudeau H., Wongpanich V., Pezzuto J.M., Cordell G.A. Antiplasmodial and cytotoxic activity of natural bisbenzylisoquinoline alkaloids // J. Nat. Prod. 1999. V. 62. № 1. P. 59 - 66.
  13. Angerhofer C.K., Guinaudeau H., Wongpanich V., Pezzuto J.M., Cordel G.A. Antiplasmodial and cytotoxic activity of natural bisbenzylisoquinoline alkaloids // J. Natural Products. 1995. V. 58. № 9. P. 1325 - 1357.
  14. Mambu L., Martin M.T., Razafimahefa D., Ramanitrahasimbola D., Rasoanaivo P., Flappier F. Spectral characterization and antiplasmodial activity of bisbenzylisoquinolines from Isolona ghesquiereina // Planta Med. 2000. V. 66. № 6. P. 537 - 540.
  15. Fournet A., Ferreira M.-E., de Arias A.R., Schinini A., Nakayama H., Torres S., Sanabria R., Guinaudeau H., Bruneton J. The effect of bisbenzylisoquinoline alkaloids on Trypanosoma cruzi infections in mice // Internat. J. Antimicrob. Agents. 1997. V. 8. P. 163 - 170.
  16. Fournet A., Inchausti A., Yaluff G., De Arias A. R., Guinaudeau H., Bruneeton J., Breidenbach M.A., Karplus P.A., Faerman C.H., Tripanocidal bisbenzylisoquinoline alkaloids are inhibitors of Trypanothione Reductase // J. Enzyme Inhibition and Medicinal Chem. 1998. V. 13. № 1. P. 1 - 9.
  17. Martinez J.A., Bello A., Rubio L.L., Rodriguez C., Galan L., Caudales E., Alvarez J.L. Calcium antagonist properties of the bisbenzylisoquinoline alkaloid cycleanine // Fundamental and Clinical Pharmacology. 1998. V. 12. № 2. P. 182 - 187.
  18. Satoh K., Nagai F., Ono M., Aoki N. Inhibition of Na+, K+-ATPase by the extract of Stephania cepharantha Hayata and bisbenzylisoquinoline alkaloid cycleanine, a major constituent // Biochemical Pharmacology. 2003. V. 66. № 3. P. 379 - 385.
  19. Никитина С.С. О противовоспалительной активности ряда природных соединений // Автореф. дисс - канд. биол. наук. М. 1970. 20 с.
  20. Никитина С.С., Трутнева Е.А. К фармакологии алкалоида циклеанина // Фармакология и токсикология. 1967. Т. 30. № 3. С. 332 - 334.
  21. Бережинская В.В., Никитина С.С., Трутнева Е.А. Противовоспалительные свойства алкалоидов тетрандрина, циклеанина и даурицина // Труды ВИЛР. «Лекарственные растения. Фармакология и химиотерапия». М.: Изд. «Колос». 1971. Т. 14. С. 43 - 58.
  22. Kondo Y., Takano F., Hoio H. Inhibitory effect of bisbenzylisoquinoline alkaloids on nitric oxide production in activated macrophages // Biochem. Pharmacol. 1993. V. 46. P. 1887 - 1892.
  23. Jung M., Park M., Lee H.C., Kaag Y.-H., Kang E.S., Kim S.K. Antidiabetic agents from medicinal plants // Current Medicinal Chemistry. 2006. V. 13. P. 1203 - 1218.
  24. Lohombo-Ekomba M.-L., Okusa P.-N., Penge O., Kabongo C., Choudhary M.I., Kasende O.E. Antibacterial, antifungal, antiplasmodial, and cytotoxic activities of Albertisia villosa // J. Ethnopharmacol. 2004. V. 93(2-3). P. 331 - 335.
  25. Otshudi A.L., Apers S., Pieters L., Claeys M., Pannecouque C., De Clercq E., Van Zeebroeck A., Lauwers S., Frederich M., Foriers A. Biologically active bisbenzylisoquinoline alkaloids from the root bark of Epinetrum villosum // J. Ethnopharmacol. 2005. V. 102. № 1. P. 89 - 94.
  26. Granjon A., Beau A.M. D-Isochondodendrine in the treatment of dismenorrhea // Bull. Féd. Soc. Gynécol. Obstet. Lang. Fr., 1951. V. 3. № 1. Р. 63 - 64; Chem. Abstr. 1955. V. 49. P11177i.
  27. Dumery P.R. Personal experience with d-isochondodendrine // La Semana medica, 1952, Jul. 19 - 22; Chem. Zbl. 1953. V. 124. № 11. 1681.
  28. Gley P., Rothstein R., Delor J. On the mechanism of action of isochondodendrine sulfate // C. R. Seances Soc. Biol. Fr. 1952. V. 146. № 1-2. P. 13 - 14.
  29. Zhu M., Tang X. Studies on the analgesic effect of isochondodendrine hydrochloride // Yao Hsueh Tung Pao. 1981. V. 16. №. 6. P. 3 - 4; Chem. Abstr. 1982. V. 96. P28497y.
  30. Zhang X.-X., Tang Z.-J., Gao Y.-L., Chen R., Lao A.-N., Wang Ch.-G. Studies on the alkaloids of Cyclea hainanensis Mers. // Chih Wu Hsueh Pao. 1981. V. 23. № 9. P. 216 - 221; Chem. Abstr. 1981. V. 95. P.192262t.
  31. Fournet A., Mundoz V., Manjon A.M., Angelo A., Hocquemiller R., Cortes D., Cave A., Bruneton J. Activite antiparasitaire D-alcaloides bisbenzylisoquinoleiques. I: Activite in vitro sur des Promastigotes de trois souches de Leishmania // J. Ethnopharmacology.1988. V. 24. P. 327 - 335.
  32. Okada M., Asoda A. Curare-like action of quaternary ammonium bases of biscoclaurine alkaloids // Ann. Rept. ITSUU Lab. 1953. V. 4. P. 65 - 69; Chem. Abstr. 1955. V. 49. P. 1077b.
  33. Bodendorf K., Scheibe W. Über Curarealkaloide // Arch. Pharm. 1954. V. 287/9 - 10. P. 555-561.
  34. Marsh D.F., Pelletier M.H. The curariform activity of d-N-Methyl-Isochondodendrine and d-O-Methyl-N-methyl-iso¬chondodendrine // J. Pharmacol. Experiment. Therap. 1948. V. 92. № 4. P. 454 - 458.
  35. Taylor D.B., NederGaard O.A. Relation between structure and action of quaternary ammonium neuromuscular bloking agents // Phys. Rev. 1965. V. 45. № 3. P. 523 - 554.
  36. Lu Y.Q., Xu D.Z., Mao Y.K., Wei X., Yang Z.C. Blocking effects of cycleanine dimethobromide on nerve ganglia and neuromuscular junction // Zhongguo Yao Li Xue Bao. 1981. V. 2. № 4. P. 223 - 226; Chem. Abstr. 1982. V. 96. P. 62940x.
  37. Jin G.Z., Sun Z.h., Huang J.X., Zhuang Z.D., Chen W.Z., Yang Z.C., Cao Z.E., Sun D.J., Jin X.Y., Xu Z.B. et al. Controlled hypotensive effect of cycleanine dimethobromide // Clin. Med. J. 1984. V. 97. № 12. P. 877 - 884; Chem. Abstr. 1985. V. 103. P. 115397x.
  38. Shen J.F., Xi Y.Q., Cao Z.E., Zang G.L., Fu C.Z., Gao Q.L. Effects of cycleanine dimethobromide on heart conduction system // Zhongguo Yao Li Xue Bao (Acta Pharmacologica Sinica). 1985. V. 6. № 4. P. 260 - 263.
  39. Sheichenko V.I., Sheichenko O.P., Tolkachev O.N. A solvent effect upon the methylimino group configuration in the isochondodendrine type alkaloids // IUPAC 14th Internat. Symposium on the Chemistry of Natural Products, July 9 - 14, 1984, Poznan, Poland, Abstracts I. A61. P. 175.
  40. Шейченко В.И., Шейченко О.П., Толкачев О.Н. Пространственное строение циклеанина // Химия природных соединений. 1980. № 1. С. 60 - 66.
  41. Tolkachev O.N., Sheichenko O.P., Sheichenko V.I. Stereostructure and electrophillic reaction of cycleanine // IUPAC 12th International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Sept. 21 - 27, 1980, Puerto de la Cruz, Tenerife, Canary Islands, Spain, Abstracts. 1980. P. B90.
  42. Scheinmann F., Scriven E.F.V., Ogbeide O.N. Cycleanine from Synclisia scabrida: Conformational information from the 1H NMR spectrum at 300 MHz // Phytochemistry. 1980. V. 19. № 8. P. 1837 - 1840.
  43. Koike L., Marsaioli A.J., Reis F. de A.M. Proton and Carbon-13 MNR-spectroscopy and conformation aspects of the curine class of BBIA // J. Organ. Chem. 1981. V. 46. P. 2385 - 2389.
  44. Dou Sh., Guan Zh., Shan G., Zhou Y., Xie R. The crystal structure of alkaloid B from Cissampelos pareira L. - Cycleanine // Jiegou Huaxue (J. Struct. Chem.). 1987. V. 6. № 2. P. 84 - 88; Chem. Abstr. 1988. V. 108. P. 150785x.
  45. Johnson C.E. Jr., Bovey F.A. Calculation of nuclear magnetic resonance spectra of aromatic hydrocarbons // J. Chem. Phys. 1958. V. 29. P. 1012 - 1014.
  46. Шейченко О.П., Толкачев О.Н. N-Окиси циклеанина // Сб. науч. трудов «Химическая и медико-биологическая оценка новых фитопрепаратов». ВИЛР. Москва. 1989. С. 23 - 24.
  47. Nishio M., Hirota M. CH/π interaction: implication in organic chemistry // Tetrahedron. 1989. V. 45. № 23. P. 7201 - 7245.
  48. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М.: Мир. 1979. 712 c.
  49. Райхардт Х. Растворители в органической химии. Л.: Изд. «Химия» Ленинградское отд. 1973. С. 10 - 28.
  50. Фадеева И.И., Кузовков А.Д., Ильинская Т.Н. Химическое изучение алкалоидов растений рода Stephania // Лекарственные растения. Химия. Т. 15. М.: Изд. «Колос». 1969. С. 334 - 347.
  51. Фадеева И.И., Ильинская Т.Н., Толкачев О.Н. Способ получения гиндарина / А.с. СССР 721101, 21.11.1979 по заявке 2333368, приор. 12.03.1976. Бюлл. изобрет. № 10, 15.03.1980.
  52. Захаров В.П., Либизов Н.И., Асланов Х.А. Гиндарина гидрохлорид / в кн.: «Лекарственные вещества из растений и способы их производства» / Ташкент: Изд. «ФАН». 1980. С. 117 - 120.
  53. Беличенко О.П., Толкачев О.Н. Деметилирование циклеанина // Химия природных cоединений. 1976. № 1. С. 125 - 127.
  54. Беличенко О.П., Толкачев О.Н., Фесенко Д.А. Получение фенольных алкалоидов ряда изохондодендрина // Химия природных cоединений. 1977. № 5. С. 662 - 664.
  55. Шейченко О.П., Толкачев О.Н. Реакция термолиза и фотолиза циклеанина // Химия природных cоединений. 1980. № 2. С. 263 - 264.
  56. Шейченко О.П. Химичесое изучение алкалоидов ряда изохондодендрина / Автореф. дисс. - канд. хим. наук. 1975. 171 С.
  57. Шейченко О.П., Фадеева И.И., Толкачев О.Н. Способ получения циклеанина / А.с. СССР 1170660, 01.04.1985 по заявке № 3688946, 10.01.1984.