Синтез, свойства и биологическая активность илиденовых производных гидразида 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты

А.Н. Дубровин; А.И. Михалев; С.В. Ухов; Т.М. Коньшина; В.В. Новикова; Р.Р. Махмудов

Синтез, свойства и биологическая активность илиденовых производных гидразида 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты

А.Н. Дубровин¹, А.И. Михалев², С.В. Ухов³, Т.М. Коньшина⁴, В.В. Новикова⁵, Р.Р. Махмудов⁶

научная статья Страницы: 14-20

¹ аспирант, кафедра биологической химии, Пермская государственная фармацевтическая академия
² д. фарм. н., профессор, зав. кафедрой биологической химии, Пермская государственная фармацевтическая академия
³ к. фарм. н., доцент, кафедра фармацевтической химии, Пермская государственная фармацевтическая академия
⁴ к.м.н., доцент, кафедра фармакологии, Пермская государственная фармацевтическая академия
⁵ к.фарм.н., доцент, кафедра микробиологии, Пермская государственная фармацевтическая академия
⁶ к. фарм. н, доцент, Естественнонаучный институт Пермского государственного национального исследовательского университета

Ключевые слова: этиловый эфир 2-оксо-1 2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты гидразид 2-оксо-1 илиденовые производные гидразида 2-оксо-1 противовоспалительная анальгетическая противомикробная активность

Аннотация

Реакцией гидразида 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты с альдегидами или кетонами осуществлён синтез илиденовых производных гидразида 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты. Структура соединений подтверждена данными ЯМР 1Н-спектроскопии. Исследована противовоспалительная, анальгетическая и противомикробная активность синтезированных соединений.

Для цитирования

Дубровин А.Н., Михалев А.И., Ухов С.В., Коньшина Т.М., Новикова В.В., Махмудов Р.Р. Синтез, свойства и биологическая активность илиденовых производных гидразида 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2014. № 4. С. 14–20.

Список источников

Земцова М.Н., Зимичев А.В., Трахтенберг и др. Синтез и противовирусная активность гидразидов 4-хинолинкарбоновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 2008. Т. 42. № 10. С. 21-23.
Янборисова О.А., Коньшина Т.М., Закс А.С., Михалев А.И. и др. Синтез, противовос-палительная и анальгетическая активность гидразидов и β-(1-карбоксиэтилен) гидразидов 2-ариламиноцинхониновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 1997. Т. 31. № 6. С. 33-34.
Милютин А.В., Амирова Л.Р., Колла В.Э. и др. Амиды и гидразиды ароилпиро-виноградных кислот. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность β-ароилпирувоилгидразидов 2-метил(фенил)-4-хинолинкарбоновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 1998. Т. 32. № 8. С. 24 - 26.
Михалев А.И., Коньшин М.Е., Коньшина Т.М. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность замещенных амидов 1,2-дигидро-2-оксо- и 2-тиоцин-хониновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 1997. Т. 31. № 3. С. 37-38.
Дубровин А.Н., Михалев А.И., Ухов С.В. и др. Синтез и свойства 2-замещенных амидов цинхониновой кислоты // Современные проблемы науки и образования. 2012. № 4. (URL: www.science-education.ru/104-6630).
Toldy L., Nogradi T. Vargha L. et. al. Antituberculosus agents // I. Thiosemicarbazones and hydrazides. ActaChim. Acad. Sci. Hung. 1954. № 4. P. 303-313.
Ухов С.В., Коньшин М.Е. Синтез производных 2-ариламино-, 2-оксо- и 2-хлорцинхо-ниновых кислот // Деп. в ВИНИТИ 19.03.96. № 837-В96. РЖХимия1996. № 20. Ж194.
El Sayed H., El Ashry, El Sayed Ramadan, Hamida Abdel Hamid, Mohamed Hagar. Microwave‐Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives from Isatin, Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry. 2005. V. 35. P. 2243-2250.
Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / под общей ред. Р.У. Хабриева.Изд. 2-е, перераб. и доп. М.: Медицина. 2005. С. 41-53. 515 - 531. 695-709.
Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. 2-е изд. Л.: Медгиз. 1963. С. 81-106.
Колла В.Э., Сыропятов Б.Я. Дозы лекарственных средств и химических соединений для лабораторных животных. М.: Медицина. 1998. 263 с.
Павлова М.В., Михалев А.И., Коньшин М.Е. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность 2-замещенных амидов цинхониновой кислоты // Химико-фармацевтический журнал. 1999. Т. 33. № 8. С. 18-19.
Сюбаев Р.Ф., Машковский М.Д., Шварц Г.Я., Покрышкин В.И. Сравнительная фармакологическая активность современных нестероидных противовоспалительных препаратов // Химико-фармацевтический журнал. 1986. Т. 20. № 1. С. 33-39.
Падейская Е.Н. Антибактериальный препарат диокси-дин: особенности биологического действия и значение в терапии различных форм гнойной инфекции // Инфекция и антимикробная терапия. 2001. Т.3. № 5. С. 55-56.

[1] Земцова М.Н., Зимичев А.В., Трахтенберг и др. Синтез и противовирусная активность гидразидов 4-хинолинкарбоновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 2008. Т. 42. № 10. С. 21-23.

[2] Янборисова О.А., Коньшина Т.М., Закс А.С., Михалев А.И. и др. Синтез, противовос-палительная и анальгетическая активность гидразидов и β-(1-карбоксиэтилен) гидразидов 2-ариламиноцинхониновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 1997. Т. 31. № 6. С. 33-34.

[3] Милютин А.В., Амирова Л.Р., Колла В.Э. и др. Амиды и гидразиды ароилпиро-виноградных кислот. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность β-ароилпирувоилгидразидов 2-метил(фенил)-4-хинолинкарбоновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 1998. Т. 32. № 8. С. 24 - 26.

[4] Михалев А.И., Коньшин М.Е., Коньшина Т.М. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность замещенных амидов 1,2-дигидро-2-оксо- и 2-тиоцин-хониновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. 1997. Т. 31. № 3. С. 37-38.

[5] Дубровин А.Н., Михалев А.И., Ухов С.В. и др. Синтез и свойства 2-замещенных амидов цинхониновой кислоты // Современные проблемы науки и образования. 2012. № 4. (URL: www.science-education.ru/104-6630).

[6] Toldy L., Nogradi T. Vargha L. et. al. Antituberculosus agents // I. Thiosemicarbazones and hydrazides. ActaChim. Acad. Sci. Hung. 1954. № 4. P. 303-313.

[7] Ухов С.В., Коньшин М.Е. Синтез производных 2-ариламино-, 2-оксо- и 2-хлорцинхо-ниновых кислот // Деп. в ВИНИТИ 19.03.96. № 837-В96. РЖХимия1996. № 20. Ж194.

[8] El Sayed H., El Ashry, El Sayed Ramadan, Hamida Abdel Hamid, Mohamed Hagar. Microwave‐Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives from Isatin, Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry. 2005. V. 35. P. 2243-2250.

[9] Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / под общей ред. Р.У. Хабриева.Изд. 2-е, перераб. и доп. М.: Медицина. 2005. С. 41-53. 515 - 531. 695-709.

[10] Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. 2-е изд. Л.: Медгиз. 1963. С. 81-106.

[11] Колла В.Э., Сыропятов Б.Я. Дозы лекарственных средств и химических соединений для лабораторных животных. М.: Медицина. 1998. 263 с.

[12] Павлова М.В., Михалев А.И., Коньшин М.Е. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность 2-замещенных амидов цинхониновой кислоты // Химико-фармацевтический журнал. 1999. Т. 33. № 8. С. 18-19.

[13] Сюбаев Р.Ф., Машковский М.Д., Шварц Г.Я., Покрышкин В.И. Сравнительная фармакологическая активность современных нестероидных противовоспалительных препаратов // Химико-фармацевтический журнал. 1986. Т. 20. № 1. С. 33-39.

[14] Падейская Е.Н. Антибактериальный препарат диокси-дин: особенности биологического действия и значение в терапии различных форм гнойной инфекции // Инфекция и антимикробная терапия. 2001. Т.3. № 5. С. 55-56.

Аннотация

Для цитирования

Похожие статьи