Удельные углы оптического вращения и ассоциации молекул бисбензилизохинолиновых алкалоидов ряда изохондодендрина в растворах кислот
- 1 к.х.н., зав. отделом фитохимии, ГНУ Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений (ВИЛАР) РАСХН (Москва)
- 2 к. ф.-м. н., вед. науч. сотрудник, отдел стандартизации и сертификации, ГНУ ВИЛАР РАСХН
- 3 д.х.н., профессор, гл. науч. сотрудник, отдел фитохимии, ГНУ ВИЛАР РАСХН
Аннотация
Изучены удельные углы оптического вращения (УОВ) циклеанина (I), изохондодендрина (III) и их солей в различных растворителях при разных концентрациях. Показана взаимосвязь УОВ с конформацией метиламиногрупп, а также их зависимость от концентрации алкалоидов, от природы и концентрации кислоты. Выявлено, что характер концентрационной зависимости УОВ алкалоидов обусловлен ассоциацией ионизированных молекул алкалоидов в растворах. Даны формулы расчета УОВ. Проведено молекулярное моделирование процесса ассоциации.
Для цитирования
Шейченко О.П., Шейченко В.И., Толкачев О.Н. Удельные углы оптического вращения и ассоциации молекул бисбензилизохинолиновых алкалоидов ряда изохондодендрина в растворах кислот // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2012. № 11. С. 4–10.
Список источников
- Шейченко В.И., Шейченко О.П., Толкачев О.Н.Конформация метилиминогрупп в алкалоидах ряда изохондодендрина // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2012. № 1. C. 113-121.
- Шейченко В.И., Шейченко О.П., Толкачев О.Н. Пространственное строение циклеанина // Химия природных соединий. 1980. № 1. C. 60 - 66.
- Tolkachev O.N., Sheichenko O.P., Sheichenko
V.I. Stereostructure
and electrophillic reactions of Cycleanine // IUPAC
12th International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Sept. 21-27 1980. Puerto de la Cruz, Tenerife, Canary Islands, Spain.Abstracts.1980.B90. - Sheichenko V.I., Sheichenko O.P., Tolkachev O.N.A Solvent effect upon the methylimino group configuration in the isochondodendrine type alkaloids. // IUPAC 14th International Symposium on the Chemistry of Natural Products, July 9-14, 84, Poznan, Poland. Absracts I. A61.P. 175.
- Jeffreys J.A.D. Curare and related topics. Part II. The structure and anomalous optical rotation of isochondodendrine // J. Chem. Soc. 1956. №11. P. 4451 - 4455. (3)
- Attwood D., Tolley J.A. // J. Pharmacy and Pharmacol. 1980. V. 32(11). P. 761-765.
- Лен Жан-Мари. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы.Новосибирск:Наука. Сибирское предприятие РАН. 334 с.