Synthesis and study of biological activity of substituted 2-methylenehydrazono-5-aryl-2H-furan-3-ones and their hydrolysis products
- 1 д. фарм. н., профессор, зав. кафедрой фармацевтической технологии, Пермская государственная фармацевтическая академия
- 2 аспирант, кафедра фармацевтической технологии, Пермская государственная фармацевтическая академия
- 3 д. фарм. н., профессор, зав. кафедрой микробиологии, Пермская государственная фармацевтическая академия
- 4 к. фарм. н., доцент, кафедра экологии человека и безопасности жизнедеятельности, Пермский государственный национальный исследовательский университет
Abstract
The synthesis of substituted 2-methylenehydrazono-5-aryl-2H-furan-3-ones through reaction of 2-arylfuran-2,3-diones with triphenylphosphoranylidene hydrazones was studied. They are found to hydrolyze to the corresponding hydrazides of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic acids in the presence of a catalytic amount of hydrochloric acid at 20-25 °C. In heating hydrolysis leads to 5-aryl-2-hydrazono-2H-furan-3-ones and 3-aryl-5-hydroxy-1,6-dihydropyridazine-6-ones.
Antimicrobial and anti-inflammatory activity of the synthesized substances was investigated. Active compounds similar to or exceeding the values of the reference drugs were identified. The dependence of the substances - antimicrobial activity on the electron-accepting substituent in aroyl fragment and anti-inflammatory activity on electron-donating group was discovered.
How to cite
Пулина Н.А., Кузнецов А.С., Одегова Т.Ф., Махмудов Р.Р. Синтез и изучение биологической активности замещенных 2-метиленгидразоно-5-арил-2н-фуран-3-онов и продуктов их гидролиза // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2013. № 8. С. 3–7.
References
- Zalesov V.V., Rubczov A.E. Sintez, stroenie i ximicheskie svojstva N-zameshhenny'x 2(3)-imino-2,3-digidrofuran-2,3-dionov // Ximiya geterocziklicheskix soedinenij. 2004. № 2. S. 163-186.
- Rubczov A.E., Maxmudov R.R., Kovy'lyaeva N.V., Prosyanik N.I., Bobrov A.V., Zalesov V.V. Sintez, protivovospalitel'naya i anal'geticheskaya aktivnost' proizvodny'x 4-aminoantipirina // Ximiko-farmaczevticheskij zhurnal. 2002. T. 36. №11. S. 31-35.
- Rubczov A.E., Kovy'lyaeva N.V., Zalesov V.V. Sintez, protivovospalitel'naya i anal'geticheskaya aktivnost' soedinenij, poluchaemy'x recziklizacziej 3-imino-(3N)-furanonov-2 pod dejstviem zameshhenny'x gidrazinov // Ximiko-farmaczevticheskij zhurnal. 2005. T. 39. №1. S. 13-16.
- Pulina N.A., Zalesov V.V., By'striczkaya O.A., Rubczov A.E., Kutkovaya N.V. Sintez i biologicheskaya aktivnost' zameshhenny'x 4-aril-2-metilengidrazino-4-oksobut-2-enovy'x kislot i ix proizvodny'x // Ximiko-farmaczevticheskij zhurnal. 2009. T. 43. №8. S. 17-20.
- Zalesov V.V., Pulina N.A., Andrejchikov Ju.S. Pyatichlenny'e 2,3-dioksogeteroczikly'. 13. Sintez i svojstva 2-aczilmetilengidrazonov 5-aril-2,3-digidrofuran-2,3-dionov // Zhurnal organicheskoj ximii. 1989. T. 25. vy'p. 5. S. 1054-1059.
- Zalesov V.V., Pulina N.A., Andrejchikov Ju.S. Pyatichlenny'e 2,3-dioksogeteroczikly'. 17. Sintez i svojstva 2-gidrazono 5-aril-2,3-digidro-3-furanonov // Zhurnal organicheskoj ximii. 1990. T. 26. Vy'p. 9. S. 2022-2026.
- Rukovodstvo po e'ksperimental'nomu (doklinicheskomu) izucheniyu novy'x farmakologicheskix veshhestv / pod red. R.U. Xabrieva. M. 2005. 828 s.
- Fisenko V.P. Rukovodstvo po e'ksperimental'nomu (doklinicheskomu) izucheniyu novy'x farmakologicheski aktivny'x veshhestv. M.: Remedium. 2000. S. 264-273.
- Jurasova A.A., Makarova A.S., Skobelev D.O. Vnedrenie v Rossijskoj Federaczii sovremennoj modeli klassifikaczii opasnosti ximicheskoj produkczii // Toksikologicheskij vestnik. 2011. № 1. S. 2-10.