350 руб
Журнал «Динамика сложных систем - XXI век» №1 за 2010 г.
Статья в номере:
Порфирины группы m -THPP как фотосенсибилизаторы в фотодинамической терапии
Ключевые слова: фотосенсибилизаторы модифицированные порфирины синглетный кислород фотодинамическая терапия
Авторы:
Е.Ю. СИМОНЕНКО, А. ВИЕХЕ, Б. РЕДЕР МГУ им. М.В. Ломоносова, Физический факультет Университет им. А. Гумбольдта, Физический факультет, Берлин, Германия E-mail: ksimonenko@rambler.ru
Аннотация:
Предложены и исследованы новые модификации (гидроксилирование, аминирование и присоединение гидрофобных фрагмен-тов) порфиринов с целью применения их в качестве фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии. Показано, что пор-фирины с гидроксильными заместителями имеют высокий квантовый выход синглетного кислорода. Установлены области лока-лизации исследуемых порфиринов в липосомах на основе анализа спектров затухания флуоресценции и квантового выхода 1О2. На культурах, переживающих Т-лимфоцитов линии Jurkat, выявлен тип порфиринов  тетрагидроксифенил-порфирин (m-THPР), обладающий высоким квантовым выходом синглетного кислорода, наибольшей проникающей способностью, который может быть рекомендован для дальнейшего изучения в аспекте использования его для ФДТ.
Страницы: 3-16
Список источников
  1. Миронов А.Ф. Фотосенсибилизаторы на основе порфиринов и родственных соединений для фотодинамической терапии рака // Итоги науки и техники, современные проблемы лазерной физики. 1990. Т. 3. С. 5 -60.
  2. Blum F.H. Photodynamic Action and Diseases Caused by Light. Hafner Publ. New York. 1964.
  3. Oelckers St., Sczepan M., Hanke T., Röder B. Time-resolved detection of singlet oxygen luminescence in red cell ghost suspensions // J. of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 1997. V. 39. P. 219 - 223.
  4. Röder B. Pheophorbide a - A new photosensitizer for the photodynamic therapy of tumors // Stud. Biophys. 1986. V. 114. P. 183-186.
  5. Röder B. Tetrapyrroles: a chemical class of potent photosensitizers for the Photodynamic Treatment of Tumors.Lasers in Medical Science. 1990. V. 5. P. 99-103.
  6. Rotomskis R., Mickunaitis V., Juodzevicius D., Piskarskas A. Two step excitation in photosensitized tumor therapy // SPIE Proc. 1995. V. 2325. P. 347 - 355.
  7. Elstner E.F. Der Sauerstoff. BI-Wiss.-Verl. Mannheim BRD. 1990.
  8. Röder B. Photodynamic Therapy (PDT) in: Encyclopedia of Analytical Chemistry: Instrumentation and Applications. John Wiley & Sons accepted. 2000.
  9. Firey P.A., Ford W.E., Sonik J.R., Kenney M.E., Rodgers M.A.J. Silicon Naphthalocyanine Triplet States and Oxygen ? A Reversible Energy Tranfer Reaction // J. Am. Chem. Soc. 1988. V.110. P. 7626 ? 7630.
  10. Georgakoudi I., Forster T.H. Singlet oxygen- versus nonsinglet oxygen-mediated mechanism of sensitizer photobleaching and their effects on photodynamic dosimetry // J. Photochem Photobiol. 1998. V. 67. P. 612 - 625.
  11. He J. Larkin, Rither B.D., Zaidi S.I.A., Rodgers M.A.J., Mukhtar M.E., Kenney M.E., Oleinick N.L. The synthesis, photophysical and photobiological properties and in vitro structure-activity relationships of a set of silicon phtalocyanine PDT photosensitizers. Photochem. Photobiol. 1997. V. 65. P. 581-586.
  12. Frizsche M. // Compt. Rend.1867. V.64. P.1035-1037.
  13. Schenck G.O. Naturwiss. 1968. V.35. P. 28 - 29.
  14. Lakowicz J.R., Gryczynski I., Kusba J., Bogdanov V. Light Quenching of Fluorescence: A New Method to Control the Excited State Lifetime and Orientation of Fluorophores Photochem // Photobiol. 1994. V. 60. P. 546 - 562.
  15. Moan Jo. On the diffusion length of singlet oxygen in cells and tissues // Journal of Photochemistry and Photobiology, B: Biology. 1990. V. 6. P. 343 - 347.
  16. Rückmann I., Zeug A., Zimmermann J., Röder B. Influence of rotational relaxation of pheophorbide-a molecules on the kinetics of the ground state reoccupation in picosecond nonlinear absorption experiments. in Book of Abstracts IPS-12 Berlin. 1998.
  17. Spiller W., Kliesch H., Wöhrle D., Hackbarth S., Röder B., Schnurpfeil G. Singlet oxygen quantum yields of different photosensitizers in polar solvents and micellar solutions. JPP2. 1998. P. 145 - 158.
  18. Красновский А.А., Егоров С.Ю., Назарова О.В., Ярцев Е.И., Пономарев Г.В. Фотогенерация синглетного молекулярного кислорода водорастворимыми порфиринами // Биофизика. 1987. Т. ХХХII. Вып. 6. C. 982 -992.
  19. Меликов К.Ч., Самсонов А.В., Пирутин С.К., Фролов В.А. // Биологические мембраны. 1999. Т. 16. C. 95 - 102.
  20. Balentine J.D. Pathology of Oxygen Toxicity. Academic Press. New York. 1982.
  21. Balchum O.J., Doiron D.J. Photoradiation Therapy of Endobronchial Lung Cancer // Clinics in Chest. Med. 1985. V.6. P. 255 - 275.
  22. Janssen J.: Poly(ethylene glycol)-methyl ether modified poly(propylene imine) dendrimers / Undergraduate report, Department of Organic Chemistry, TU Eindhoven NL.1995.
  23. Kessel D. Chemical and biochemical determinants of porphyrin localization. Porphyrin localization and Treatment Tumors.New York. 1984. P. 405-418.
  24. Marlow I., Marlow F., Roeder B. Zur aggregation von pheophorbide a in wasserigem milieu // Wiss. Zeitschrift der Hu zu Berlin, Math.-Nat.R. 1986. V. 35,5. P. 464 - 469.
  25. Moser J.G. Ruebner A., Vervoorts A., Wagner B. Cyclodextrin dimers used to prevent side effects of photochemotherapy and general tumor chemotherapy. Proc. 8 th Int. Symp. on Cyclodextrons. 1996. P. 71 - 76.
  26. Kessel D. Porphyrin-lipoprotein association as a factor in porphyrin localisation. Cancer Lett. 33. 1986. P. 183 - 188.
  27. Bosman A.W., Janssen H.M., Meijer E.W. About Dendrimers: Structure, Physical Properties and Applikations. Am. Chem. Soc. published on Web. 1998.
  28. Braslavsky S.E., Müller M., Martire D.O., Pörting S., Bertolotti S.G., Chakravorti S., Koc-Weier G., Knipp B., Schaffner K.: Photophysical properties of Porphycenederivatives
    (18-porphyrinoids). J Photochem. Photobiol. B 40. 1997. P. 191 - 198.
  29. Dolphin D. 1993 Syntex Award Lecture : Photomedicine and photodynamic therapy // Can. J. Cem. 1994. V. 72. P. 1005 -1013.
  30. Jori G., Reddi E. The role of Lipoproteins in the delivery of tumor-targeting photosensitizers // Int. J. Biochem. 1993. V. 25. P. 339 - 343.
  31. Bellnier D.A., Henderson B.W., Pandey R.K. et al. Murine pharmacokinetics and anti-tumor efficacy of the photodynamic sensitizer 2-[1-hexyloxyethyl]-2-devinyl pyropheophorbide-a // J. Photochem. Photobiol. B. 1999. V. 20. P. 55-61.
  32. Garbo G.M. The use of liposomes, emulsions or inclusion complexes may potentiate in vivo effects of SnET2 // SPIE Proc. 1990. V. 1203. P. 118-125.
  33. Laustriat G. Molecular mechanisms of photosensitation // Biochimie.1986. V.68. P. 771 - 778.
  34. Li W., Qian K., Huang W., Zhang X., Chen W. Watersoluble C60-Liposome and the effect of C60 to human cervix cancer cells // Chin. Phys. Lett. 1994. V. 11. P. 207 - 210.
  35. Colman P. M., Vargbese J. N.: Structure of the catalitic and antigenic sites in influenza virus neuraminidase // Nature. 1983. V. 303. P. 41 - 44.
  36. Oseroff A.R., Ohuoha D., Hasan T., Bommer J.C., Yarmush M.L.: Antibody-targeted photolysis: Selective photodestruction of human T-cell leukemia cells using monoclonal antibody-chlorin e6 conjugates // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1986. V. 83. P. 8744 - 8748.
  37. Moser J.G., Heuermann A., Oehr P., Scheer H., Vervoorts A., Andrees S. Carrier systems in PDT: On the way to novel anti-tumor drugs // SPIE Proc. 1994. V. 2325. P. 92 - 99.
  38. Reddi. E., Cernuschi S., Biolo R., Jori G. Liposome- or LDL-administered Zn(II)-Phtalocyanine as a Photodynamic Agent for Tumors III. Effect of Cholesterol on Pharmacokinetic and Phototherapeutic Properties // Laser Med. Sci. 1990. V.5. P. 339 - 343.
  39. Cuomo V., Jori G., Richter B., Kenney M.E., Rodgers M.A.J. Liposome delivered Si(IV)-naphtalocyanine as a photodynamic sensitizer for experimental tumors: pharmakokinetic and phototherapeutic studies // Br. J. Cancer. 1990. V. 62. P. 966 -970.
  40. Красновский А.А.(мл.) Фосфоресцентный анализ синглетного молекулярного кислорода в фотобиологических системах // Биологические мембраны. 1998. Т. 15,5. P. 530 - 548.
  41. Bonnett R., Charlesworth P., Djelal B.D., Foley S., McGarvey D.J., Truscott T.G. Photophysical properties of 5,10,20-tetrakis(m-hydroxyphenyl)-porphyrin (m-THPP), 5,10,20- tetrakis(m-hydroxyphenyl)-chlorin (m-THPC) and 5,10,20-tetrakis(m-hydroxyphenyl)-bacteriochlorin (m-THPBC): a comparative study // J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1999. V. 2. P. 325 - 328.