350 rub
Journal №11 for 2011 г.
Article in number:
Protoberberine Alkaloids in Medical Plants
Keywords: of berberine alkaloids biotechnological material cell culture Thalictrum minus L
Authors:
Yu.M. Tertichnaya, V.A. Bykov, T.A. Savina, P.G. Mizina
Abstract:
Alkaloids of protoberberine family which have a wide spectrum of pharmacological activity hold a specific place in a numerous group of plant alkaloids. Berberine alkaloid is one of the most applied nature alkaloids of protoberberine group. This is due to antibacterial, antiprotozoal and antifungal qualities of berberine and its cytostatic activity. It is an antioxidant and spasmolytic. It has a significant choleretic action. As a main source of raw material for berberine alkaloid production in Russia specialists use roots of a deciduous thorn-bush berbery - Berberis vulgaris L. of Berberidaceae family. The natural brushing of it has been decreasing rapidly and base of this raw material is threatened with extinction. That is why the problem of maintenance of this valuable bush and search for alternative, economically sound sources of berberine is actual. One of alternative and perspective sources of berberine alkaloid production is a cell culture of low meadow rue (Thalictrum minus L.) of the ranunculaceous family (Ranunculaceae). In the work there is given information about different sources of berberine alkaloid production. In the work there is also analyzed the specialty of berberine production from biotechnological raw material (cell culture Thalictrum minus L.) and specialties of protoberberine alkaloids - biosynthesis in plant cells, being grown on artificial nutrient in vitro.
Pages: 3-11
References
  1. Беккер М.Е., Лиепиныш Г.К., Райпулис Е.П. Биотехнология. М.: Агропромиздат. 1990. С. 123-130.
  2. Вавилова Н. М. Гомеопатическая фармакодинамика // Смоленск: Гомеопатический центр. М.: Эверест. 1994. Т. 1. С. 302-305.
  3. Генри Т.А. Алкалоиды желтокорня канадского (Hydrastis canadensis L.). Химия растительных алкалоидов. М.: 1956. С. 189-195.
  4. Губанов И. А., Киселёва К. В., Новиков В. С., Тихомиров В. Н. Berberis vulgaris L. - Барбарис обыкновенный. Иллюстрированный определитель растений Средней России. В 3 томах. М.: Т-во научных изданий КМК. Ин-т технологических исследований. 2003. Т. 2. Покрытосеменные (двудольные: раздельнолепестные). С. 235.
  5. Даниличев М.В., Рабинович С.А., Давыденков В.Н., Гребнева Е.В. Культура тканей василистника - продуцента берберина // Деп. в ВИНИТИ 11.03.90 № 1312-В90. 1990. С. 35-38.
  6. Дейнека В.И., Хлебников В.А., Сорокопудов В.Н., Колчанов А.Ф. Разработка метода определения берберина и родственных соединений с использованием ВЭЖХ // Растительные ресурсы. 2008. Т. 44. № 2. С. 123-131.
  7. Загоскина Н.И. Уровень плоидности чайного растения и образование фенольных соединений // Физиология растений. 1997. Т. 44. № 6. С. 931-934.
  8. Липский А.Х. Глубинное культивирование клеток высших растений. Культура клеток растений / под ред. Р.Г. Бутенко. М.: Наука. 1981. С. 51-67.
  9. Максютина Н.П., Комиссаренко Н.Ф., Прокопенко А.П. и др. Препараты барбариса обыкновенного. Растительные лекарственные средства. К.: Здоровье. 1985. С. 152-153.
  10. Муравьева Д.А., Самылина И. А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия: Учебник. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Медицина. 2002. C. 656.
  11. Найдович Л.П., Трутнева Е. А., Толкачев О.Н., Васильева В.Д. Химический состав отечественных видов семейства Berberidaceae. Взаимосвязь химической структуры и фармакологической активности // М.: Фармация. 1976. № 4. С. 33-37.
  12. Носов А.М. Функции вторичных метаболитов растений in vivo и in vitro // Физиология растений.1994. Т. 41. № 6. С. 876-878.
  13. Попов Ю.Г., Саркисова М.А. Вопросы производства лекарственных средств растительного происхождения // ВНИИ систем, упр., экон. исслед. и НТИ. 1989. С. 1-27.
  14. Потапольский А.И., Акишина Т.М., Шишка Г.В. Антимикробные и противоопухолевые свойства алкалоидов чистотела большого и их тиофосфамидных производных // Микробиологический журнал. 1975. № 6. С. 755-759.
  15. Потапольский А.И. Петличная Л.И. Ивасивка С.В. Барбарис и его препараты в биологии и медицине. Киев: Наукова думка. 1989. С. 287-288.
  16. Потапольский А.И. Петличная Л.И. Ивасивка С.В. Барбарис и его препараты в биологии и медицине. Киев: Наукова думка. 1989. С. 160.
  17. Садыков Ю.Д. Химическая модификация берберина: Автореф. дис. ... канд. хим. наук / Душанбе. 1971. 25 с.
  18. Скуратова Е.В., Юшкова Е.В., Величко Н.А., Репях С.М. Двустадийное культивирование иммобилизованных на пенополиуретане клеток василистника малого // Биотехнология. 1998. № 6. С. 36-41.
  19. Соколов С. Л., Замотаев И. П. Справочник по лекарственным растениям. М.: Медицина. 1988. С. 264.
  20. Станиловская Е. В. Ресурсосберегающая технология выделения алкалоидов из растительного сырья: Автореферат дис. .... канд. техн. наук / М. 1995. 24 с.
  21. Тележенецкая М.В. Алкалоиды рода Thalictrum // Итоги исследования алкалоидоносных растений / под ред. Х.Н. Арипова. Ташкент: ФАН. 1993. С. 190-205.
  22. Тертичная Ю.М., Савина Т.А., Вандышев В.В., Быков В.А. Вопросы биопродуктивности клеточной культуры Thalictrum minus // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2009. № 1. С. 11-14.
  23. Трава василистника малого / Фармакопейная статья
  24. 42-1638-81.
  25. Турова Д.Н. Лекарственные средства из растений. М.: Государственное издательство медицинской литературы. 1992. С. 350.
  26. Урманцева В.В., Гаевсая О.А. и др. Особенности культуры клеток Thalictrum minus L. как продуцента алкалоидов // Физиология растений. 2000. Т. 47. № 1. С. 65-72.
  27. Френкель-Конрат Ф., Гейзен Г., Декз П. и др. Мобильность генома растений. М.: Агропромиздат. 1990. С. 272.
  28. Фролова Л.В. Особенности популяций культивируемых клеток: культура клеток растений. М.: Наука. 1981. С. 305.
  29. Берберина бисульфат / Фармакопейная статья 42-1382-87.
  30. Щеголев В.В. Методы биохимического анализа растений. М.: Издательство гос. университета. 1981. С. 224.
  31. Юсупов М. М., Каримов А. Исследование алкалоидов Berberis vulgaris // Химия природных соединений. 1990. № 1. С. 128-129.
  32. Amann M., Nakagura N., Zenk M.H. (S)-tethrahydroproto¬berberine oxidase the final enzyme in protoberberine biosynthesis // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 9. P. 953-954.
  33. Bayliss M.W. Chromosomal variations in plant tissues in culture. Jnt. Rev. Cytol. Suppl. 1980. P. 113-144.
  34. Berberin / http://www.hls-herbs.com/product_detail.php-id=102.
  35. Berlin J., Mollenschott Ch., Wray V. Triggered Efflux of Protoberberine Alkaloids from Cell Suspension Cultures of Thalictrum rugosum // Biotechnol. Lett. 1988. V. 10. P. 193-198.
  36. Brodelius P., Pedersen H. Increasing secondary metabolic production in plant cell culture by redirecting transport // Trends in Biotechnology. 1993. V. 11. № 1. P. 30-36.
  37. Chi M.S, Oh J.H, Kim S.M et al. Berberine inhibits p53-dependent cell growth through induction of apoptosis of prostate cancer cells // Int J Oncol. 2009. V. 34(5). P. 1221-30.
  38. Cui G., Qin X., Zhang Y. et al. Berberine differentially modulates the activities of ERK, p38 MAPK, and JNK to suppress Th17 and Th1 T cell differentiation in type 1 diabetic mice // J. Biol. Chem. 2009. V. 284(41). Р. 28420-9.
  39. Čerňáková М., Košt'álová D., Kettmann V. et al. Potential antimutagenic activity of berberine, a constituent of Mahonia aquifolium // BMC Complementary and Alternative Medicine. 2002. V. 65. P. 643-647.
  40. Daxi S., Harry S. Courtney, Edwin H. Beache. Berberine Sulfate blocks adherence of Streptococcus pyogenes to epithelial cells, fibronectin, and hexadecane // Antimicrobal Agents and Chemotherapy. 1988. V. 32. № 9. P. 1370 - 1374.
  41. Fujita Y. Industrial Production of Shikonin and Berberine // Application of Plant Cell and Tissue Culture: CIBA Foundation Symp.137 / eds G. Bock, J. Marsh. Chichester, Sussex: J. Wiley and Sons Ltd. 1988. P. 228-235.
  42. Fukui H., Kobayashi Y, Tabata M. An immobilized cell culture system for berberine production by Thalictrum minus cells // Plant cell Reports. 1987. № 3. P. 185-186.
  43. Furuya T., Syono K., Ikuta A. Isolation of berberine from callus tissue of Coptis japonica // Phitochem. 1972. V. 1L. P. 175.
  44. Gaspree Z. Weber K. Studies on the spectra of protoberberine alkaloids. Absorption spectrum of berberine // Groat chem. acta. 1966. V. 38. P. 143-154.
  45. Geiselman Charles Wayne, Gharbo Samir A., Beal Jack L., Doskotch Raymond W. A study of the alkaloids of the root of Thalictrum minus, race B. // Lloydia. 1972. № 3. P. 296 - 299.
  46. Giri P., Kumar G.S. Isoquinoline alkaloids and their binding with polyadenylic acid: potential basis of therapeutic action // Mini Rev Med Chem. 2010. V. 10(7). P. 568-577.
  47. Glycosolve / http://www.leanerliving.com/products-page/ products/ glycosolve-with-berberine-hcl-buy-now/.
  48. Guegler K., Funk C., Brodelius P. Elicitor-induced Tyrosine-Decarboxylase in Berberine Synthesizing Suspension Cultures of Thalictrum rugosum // Eur. J. Biochem. 1988. V. 170. P. 661-666.
  49. Hua Q., Ying-Ying C., Zheng X. et al. Potent in vitro synergism of fluconazole and berberine chloride against clinical isolates of candida albicans resistant to fluconazole // Antimicrobal agents and Chemotherapy. 2006. V. 50. № 3. P. 1096-1099.
  50. Huang L., Shi A., He F., Li X. Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of berberine derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. 2010. V. 18(3). P. 1244-1251.
  51. Jonathan L. Vennerstrom, James K. Lovelace, Virginia B. Waits et al. Berberine Derivatives as antileishmanial drugs/ Klayman // Antimicrobal Agents and Chemotherapy. 1990. V. 34. № 5. P. 918 - 921.
  52. Kaneda Y., et al. In vitro effects of berberine sulphate on the growth and structure of Entamoeba histolytica, Giardia lamblia, and Trichomonas vaginalis // Annals of Tropical Medicine and Parasitology. 1991. V. 85(4). P. 417-425.
  53. Khin-Maung-U, Myo-Khin, Nyunt-Nyunt-Wai et al. Clinical trial of berberine in acute watery diarrhea // British medical journal. 1985. V. 291. P. 1601 - 1605.
  54. Kim D.I., Cho G.H., Pedersen H., Chin C.K. A hybrid bioreactor for high density cultivation of plant cell suspensions // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1991. V. 34(6). P. 726-729.
  55. Kim D.I., Pedersen H., Chin C.K. Stimulation of Berberine Production in Thalictrum rugosum Suspension Cultures in Response to Addition of Cupris Sulfate // Biotechnol. Lett. 1991. V. 13. P. 213-216.
  56. Kim J.B, Lee K.M, Ko E. Berberine inhibits growth of the breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-231 // Planta Med. 2008. V. 74(1). P. 39-42.
  57. Kim W.S, Lee Y.S, Cha S.H et al. Berberine improves lipid dysregulation in obesity by controlling central and peripheral AMPK activity // Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 2009. V. 296(4). P. 812-819.
  58. Kobayashi Y., Fukui H., Tabata M. Berberine production by batch and semi-continuous cultures of immobilized Thalictrum cell in an improved bioreactor // Plant. Cell. Reports. 1988. V. 7. P. 249-252.
  59. Kobayashi Y., Fukui H., Tabata M. Effect of oxygen supply on berberine production in cell suspension cultures and immobilized cells of Thalictrum minus // Plant. Cell. Rep. 1989. V. 8. P. 255-258.
  60. Kobayashi Y., Yamashita Y., Fujii N. et al. Inhibitors of DNA topoisomerase I and II from the Coptis Rhizomes // Planta Med. 1995. V. 61. P. 414-418.
  61. Kong W., Wei J., Abidi P. et al. Berberine is a novel cholesterol-lowering drug working through a unique mechanism distinct from statins // Nat. Med. 2004. V. 10(12). P. 1344-1351.
  62. Krishnan P., Bastow K.F. The 9-position in berberine analogs is an important determinant of DNA topoisomerase II inhibition // Anti-Cancer Drug. Des. 2000. 15. P. 255-264.
  63. Lee H.W., Suh J.H., Kim H.N. et al. Berberine promotes osteoblast differentiation by Runx2 activation with p38 MAPK // J. Bone. Miner. Res. 2008. V. 23(8). P. 1227-1237.
  64. Li W.Y, Lu H, Xu C.X. et al. Spectroscopic and binding properties of berberine berberine to DNA and its application to DNA detection // Spectrosc. Lett., 1998. V. 31. P. 1287-1298. Manske R.H.F., Ashford W.R. The Protoberberine Alkaloids. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. V. IV / ed. R.N.Y. Manske. London: Acad. Press. 1954. P. 77-118.
  65. Mao T., Yan Q., Zhou F., Shen Y. Isolation and identification of berberine from cell cultures of Coptis chinensis // Chin. J. Biotechnol. 1997. V. 13(3). P. 193-202.
  66. Matsubara K., Kitani S., Yoshioka T. et al. High density culture of Coptis japonica cells increases berberine production // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 1989. V. 46-1. P. 61-69.
  67. Mihoko O., Nobukazu S., Kyoko S. et al. Characterization of vacuolar transport of the endogenous alkaloid berberine in Coptis japonica // Plant. Physiology. 2005. V. 138. P. 1939 - 1946.
  68. Mothes K., Schütte H.R. Biosynthese der alkaloide. VEB Deutscher Verlagder Wissenschaften. Berlin. 1969. P. 399-403.
  69. Naikagava K., Konagai A., Fukui H.,Tabata M. Release and Crystallization of Berberine in the Liquid Medium of Thalictrum minus Cell Suspension Cultures // Plant. Cell. Repts. 1984. V. 3. P. 254-257.
  70. Ni Yanxia et al. Therapeutic effect of berberine on 60 patients with non-insulin dependent diabetes mellitus and experimental research // Chinese Journal of Integrated Traditional and Western Medicine. 1995. V. 1(2). P. 91-95.
  71. Nikunjana A. Patel, Natvar J. Patel, Rakesh P. Patel, Rakesh K. Patel. The Formulation and Evaluation of Topical Berberine-Hydrochloride Products // Pharmaceutical Technology. 2010. V. 34(1). P. 60-69.
  72. Otani M., Shitan N., Sakai K., et al. Characterization of Vacuolar Transport of the Endogenous Alkaloid Berberine in Coptis japonica // Plant. Physiology, 2005. August. V. 138. P. 1939-1946.
  73. Pereira C.V., Machado N.G., Oliveira P.J. Mechanisms of berberine (natural yellow 18)-induced mitochondrial dysfunction: interaction with the adenine nucleotide translocator // Toxicol. Sci. 2008. V. 105(2). P. 408-417.
  74. Rabbani G.H, et al. Randomized controlled trial of berberine sulfate therapy for diarrhea due to enterotoxigenic E. coli and Vibrio cholerae // Journal of Infectious Diseases. 1987. V. 155(5). P. 979-984.
  75. Wang D., Yu L., Xiang H. et al. Global transcriptional profiles of Staphylococcus aureus treated with berberine chloride // FEMS Microbiol. Lett. 2008. V. 279(2). P. 217-225.
  76. Wang Y.X., Wang Y.P., Zhang H. et al. Synthesis and biological evaluation of berberine analogues as novel up-regulators for both low-density-lipoprotein receptor and insulin receptor // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. V. 19(21). P. 6004-6008.
  77. www.regmed.ru.
  78. Zajoncová L., Kosina P., Vičar J., et al. Study of the inhibition of alpha-amylase by the benzo[c]phenanthridine alkaloids sanguinarine and chelerythrine // J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2005. V. 20 (3). Р. 261-267.
  79. Zaman K. Phenolic compounds and Phenylalanine Ammonia lease activity in two soybean (Clycine max. cv. Mandarin) cell lines that differ in their ploidy level // Acta. Soc. Bot. Pol. 1988. V. 57. № 1. P. 177-187.
  80. 0,5% Berberine As / http://www.made-in-china.com/ showroom/ greatfarmer/companyinfo/Beijing-Kingbo-Biotech.html.