350 rub
Journal №10 for 2010 г.
Article in number:
Macrocyclic tannins of chamerion angustifolium
Keywords: Hydrolyzing tannins of Chamaenerium angustifolium chaemenerins I II and III the structure of chaemenerin I oenothein B
Authors:
S.А. Sasov, V.N. Tolkachev, I.V. Yartseva, O.N. Tolkachev
Abstract:
The complex drug with antitumor activity was worked out from the flowers of Chamerion angustifolium (L.) Holub. (syn.: Chamaenerium angustifolium (L.) Scop.). Three oligomeric tannins called chamenerin I, chamenerin II and chamenerin III were isolated from the polyphenol fraction. At the results of their physicochemical study and their chemical transformations (products of total and partial hydrolysis, products of their O-methylation and O-acetylation, the 1H and 13C NMR spectra) there had been shown that chamenerin I (1) was the hydrolyzable dimeric tannin, containing galloyl, hexahydroxydiphenoyl and valloneyl moieties, identified with oenothein B, isolated earlier from Oenothera erythrosepala. Chamenerin II and chamenerin III were shown to be olygomeric tannins with higher molecular masses and their partial structures were determined. Spatial structures of oenothein B conformations were constructed using the methods of computer modeling (MM2 and molecular dynamics programs - ChemOffice 2000 and 2004).
Pages: 24-29
References
  1. Непокойницкий Г.А. Большая энциклопедия народной медицины. М.: ОЛМА-ПРЕССС. С. 41, 46, 57, 175, 380, 435, 648, 978, 984.
  2. Петрова М.Ф., Пухальская Е.Ч., Постольников С.Ф., Сыркин А.Б., Гарин А.М., Сасов С.А., Киконь Б.С., Краснова М.А., Лопатин П.В., Гзовская О.Н., Бухарова И.К., Юшков С.Ф. Оригинальный противоопухолевый препарат - ханерол, Актуальные проблемы экспериментальной химиотерапии опухолей / Материалы Всесоюзного совещания. Т. 1.  Черноголовка. 1980. С. 210 - 212.
  3. Sasov S.A., Gerasimova G.K., Totoeva N.N., Tolkachev V.N., Shipulina L.D., Sheichenko O.P., Sheichenko V.I., Tolkachev O.N. Biologically active Natural Complexes of Polyphenol Compounds / Second International Symposium on Chemistry of Natural Compounds. Eskisehir. Turkey. 22 - 24 Oct. 1996. PL 4.
  4. Shipulina L.D., Vichkanova S.A., Yamnikova E.V., Sheichenko O.P., Tolkachev O.N., Sasov S.A., Tolkachev V.N., Gerasimova G.K. Plant Antiviral and Antitumor Agents Study. 8th NCI-EORTC (Natural Cancer Institute - European Organization for Research and Treatment of Cancer) Symposium on New Drugs in Cancer Therapy. Amsterdam. March 15 - 18. 1994. Ref. 114. P. 97. Suppl. 5 of "Annals of Oncology". March 1994.
  5. Сасов С.А., Тотоева Н.Н., Шипулина Л.Д., Сыркин А.Б., Толкачев В.Н. Исследования полифенольных веществ кипрея узколистного / Тезисы докладов Второго научного конгресса «Традиционная медицина: теоретические и практические аспекты». Чебоксары. 19 - 23 мая 1996. Ч. 1. С. 97 - 98.
  6. Shipulina L.D., Sasov S.A., Tolkachev V.N. Antiviral tannin complex from Chamaenerium angustifolium / Progress in clinical virology. 1995 Joint Meeting. Prague, Czech Republic. 10 - 14 September 1995. BP/67.
  7. Спиридонов Н.А., Архипов В.В., Фойгель А.Г., Толкачев О.Н., Сасов С.А., Сыркин А.Б., Толкачев В.Н. Цитотоксичность таннинов Chamaenerium angustifolium (L.) и Hippophae rhamnoides L. // Экспериментальная и клиническая фармакология. 1997. Т. 60. № 4. С. 60 - 63.
  8. Сасов С.А., Тотоева Н.Н., Толкачев В.Н. Метод определения фракционного состава полифенольных соединений в цветках кипрея узколистного / Всероссийская научно-производственная конференция «Интродукция нетрадиционных и редких сельскохозяйственных растений». Пенза. 24-28.06. 1998. Т. 4. С. 135 - 136.
  9. Сасов С.А., Петрова М.Ф., Ярцева И.В. Фенолкарбоновая кислота из дубильных веществ Chamaenerium angustifolium // Химия природных соединений. 1986. № 1. С. 106 - 107.
  10. Сасов С.А., Тотоева Н.Н., Толкачев В.Н. Фракционный состав полифенолов, выделенных их Chamaenerium angustifolium (L.) / Матерiали Мiжнародноï науковоï конференцiï «Лiкарськi роcлини: традицiï та перспективи дослiджень». Конференция, посвященная 90-летию УААН. 12-14 июля 2006. Киев. 2006. С. 341 - 343.
  11. Hatano T., Yasuhara T., Matsuda M., Yazaki K., Yoshida T., Okuda T., Oenothein B., A dimeric hydrolysable tannin of cyclic structure // Chem. Pharm. Bull. 1989. V. 37. № 8. P. 2269 - 2271.
  12. Okuda T., Yoshida T., Ashida M., Yazaki K. Tannins of Casuaria and Stachyurus species. P. I. Structures of Penduculagin, Casuarictin, Strictinin, Casuarinin, Casuariin, and Stachyurin. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1983. P. 1765 - 1772.
  13. Nonaka G.-I., Ishimatsu M., Tanaka T., Nishioka I., Nishizawa M., Yamagishi T. Tannins and related compounds. LVIII. Novel gallotannins possessing an α-Glucose core from Nuphar japonicum DC // Chem. Pharm. Bull. 1987. V. 35. № 8. P. 3127 - 3131.
  14. Gupta R.K., Al-Shafi S.M.K., Layden K., Haslam E. The metabolism of gallic acid and hexahydroxydiphenic acid with D-glucopyranose (4C1) // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1982. № 11. P. 2525 - 2534.
  15. Okuda T., Yoshida T., Hatano T., Koga T., Toh N., Kuriyama K. Circular dichroism of hydrolysable tannins. I. Elagitannins and gallotannins // Tetrahedron Letters. 1982. V. 23. № 38. P. 3937 - 3940.
  16. Yoshida T., Chou T., Matsuda M., Yasuhara T., Yazaki K., Hatano T., Nitta A., Okuda T. Woodfordin D. and Oenothein A. Trimeric Hidrolyzable Tannins of Macro-Ring Structure with Antitumor Activity // Chem. Pharm. Bull. 1991. V. 39. № 5. P. 1157 - 1162.